3,4-diamino-N-ethylbenzenesulfonamide | 125106-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-diamino-N-ethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 3,4-diamino-N-ethylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 125106-43-6
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 215.276
• InChiKey: FPQOOTHSPNRKOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基水杨酸甲酯 、 3,4-diamino-N-ethylbenzenesulfonamide 在 sodium salt of sulphur oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到methyl 5-(6-(N-ethylsulfamoyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶抑制剂的新型2-取代苯并咪唑-6-磺酰胺类化合物：合成，针对同工型I，II，IX和XII的生物学评估以及分子对接研究。

  摘要：

  数十年来，碳酸酐酶（CA）的抑制已在临床上用于多种治疗应用。内的研究项目，旨在与某些同种型的适当的选择性，一系列衍生物特色的2-取代的苯并咪唑-6-甲磺酰胺骨架的显影CA酶抑制剂（CAI）的新类，设想为席夫碱和仲胺冷冻类似物对先前在文献中报道为CAI的文献进行了调查。在生理上相关的人CA I，II，IX和XII同工型上的酶抑制试验揭示了许多有效的CAI，显示出对跨膜肿瘤相关CA IX和XII酶的有希望的选择性。进行了计算研究，以阐明新型抑制剂的活性和选择性特征背后的结构决定因素。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1666836
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2-nitrophenyl)amino)-2-oxoacetate 在 氯磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,4-diamino-N-ethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶抑制剂的新型2-取代苯并咪唑-6-磺酰胺类化合物：合成，针对同工型I，II，IX和XII的生物学评估以及分子对接研究。

  摘要：

  数十年来，碳酸酐酶（CA）的抑制已在临床上用于多种治疗应用。内的研究项目，旨在与某些同种型的适当的选择性，一系列衍生物特色的2-取代的苯并咪唑-6-甲磺酰胺骨架的显影CA酶抑制剂（CAI）的新类，设想为席夫碱和仲胺冷冻类似物对先前在文献中报道为CAI的文献进行了调查。在生理上相关的人CA I，II，IX和XII同工型上的酶抑制试验揭示了许多有效的CAI，显示出对跨膜肿瘤相关CA IX和XII酶的有希望的选择性。进行了计算研究，以阐明新型抑制剂的活性和选择性特征背后的结构决定因素。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1666836

文献信息

• Novel 2-substituted-benzimidazole-6-sulfonamides as carbonic anhydrase inhibitors: synthesis, biological evaluation against isoforms I, II, IX and XII and molecular docking studies
  作者：Ciro Milite、Giorgio Amendola、Alessio Nocentini、Silvia Bua、Alessandra Cipriano、Elisabetta Barresi、Alessandra Feoli、Ettore Novellino、Federico Da Settimo、Claudiu T. Supuran、Sabrina Castellano、Sandro Cosconati、Sabrina Taliani

  DOI：10.1080/14756366.2019.1666836

  日期：2019.1.1

  with a proper selectivity for certain isoforms, a series of derivatives featuring the 2-substituted-benzimidazole-6-sulfonamide scaffold, conceived as frozen analogs of Schiff bases and secondary amines previously reported in the literature as CAIs, were investigated. Enzyme inhibition assays on physiologically relevant human CA I, II, IX and XII isoforms revealed a number of potent CAIs, showing promising

  数十年来，碳酸酐酶（CA）的抑制已在临床上用于多种治疗应用。内的研究项目，旨在与某些同种型的适当的选择性，一系列衍生物特色的2-取代的苯并咪唑-6-甲磺酰胺骨架的显影CA酶抑制剂（CAI）的新类，设想为席夫碱和仲胺冷冻类似物对先前在文献中报道为CAI的文献进行了调查。在生理上相关的人CA I，II，IX和XII同工型上的酶抑制试验揭示了许多有效的CAI，显示出对跨膜肿瘤相关CA IX和XII酶的有希望的选择性。进行了计算研究，以阐明新型抑制剂的活性和选择性特征背后的结构决定因素。