(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-3-hydroxy-2-methoxy-1,2-oxaphosphinane 2-sulfide | 1548323-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-3-hydroxy-2-methoxy-1,2-oxaphosphinane 2-sulfide
• CAS: 1548323-80-3
• 化学式: C₂₇H₃₁O₆PS
• 分子量: 514.579
• InChiKey: MWRWTPJWHGOTPQ-MPIPCZKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-3-hydroxy-2-methoxy-1,2-oxaphosphinane 2-sulfide 在 三甲基氯硅烷 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-hydroxy-2-sulfido-1,2-oxaphosphinan-3-yl tert-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  喹啉有机催化转移氢化中硫磷石衍生的布朗斯台德酸：P-立体性的影响

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸有机催化的一种新方法，该方法基于使用具有手性骨架和手性磷功能的硫代膦酸。磷立体化学对对映选择性的影响被证明在 2-苯基喹啉与 Hantzsch 酯的氢转移氢化中至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301253
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-methoxy-2sulfido-1,2-oxaphosphinan-3-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-3-hydroxy-2-methoxy-1,2-oxaphosphinane 2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  喹啉有机催化转移氢化中硫磷石衍生的布朗斯台德酸：P-立体性的影响

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸有机催化的一种新方法，该方法基于使用具有手性骨架和手性磷功能的硫代膦酸。磷立体化学对对映选择性的影响被证明在 2-苯基喹啉与 Hantzsch 酯的氢转移氢化中至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301253