dimethyl 3,4-dihexyloxypyrrole-2,5-dicarboxylate | 178170-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3,4-dihexyloxypyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2,5-dicarboxymethyl-3,4-dihexyloxypyrrole
• CAS: 178170-10-0
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₆
• 分子量: 383.485
• InChiKey: OYEJWVZRIZWIDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-dihexyloxypyrrole-2,5-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18-octahexyloxyporphyrin
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Porphyrins Substituted with Long Alkoxy Groups, Attempts to Prepare the Discotic Liquid Crystals

  摘要：

  Pyrroles substituted with long alkoxy groups are prepared by the reaction of iminodiacetic acid dimethyl ester and dimethyl oxalate and the subsequent alkylation. These pyrroles are good precursor molecules for the corresponding porphyrins, which are expected to form an ordered columnar mesophase and are able to co-ordinate to various metals.

  DOI：

  10.1080/10587259608033669
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 作用下， 以 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 dimethyl 3,4-dihexyloxypyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  最早的液晶膨胀卟啉。

  摘要：

  通过2,5-二甲酰基吡咯与肼的缩合反应制得的新型肼基卟啉脂族衍生物具有液晶性质，这是通过偏光光学显微镜判断的。这些肼基卟啉似乎是源自扩大的卟啉核心的最早的液晶元。

  DOI：

  10.1039/b307901p

文献信息

• 3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins
  作者：Andreas Merz、Roland Schropp、Eleonore Dötterl

  DOI：10.1055/s-1995-3993

  日期：1995.7

  A five-step general synthesis of 3,4-dialkoxypyrroles 7c-f is described starting with the condensation of dimethyl N-benzyliminodiacetate (1b) and diethyl oxalate to give dimethyl 1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate (2b), which is bis-O-alkylated to the corresponding 3,4-diethers 3c-g. Pyrrole N-benzyl cleavage followed by ester hydrolysis and decarboxylation leads to 7c-f in 10-50% overall yield. Pyrroles 7c-f react with formaldehyde or benzaldehydes to give meso-H- (8a-d) or meso-tetraaryloctaalkoxyporphyrins 9a-g in moderate yields.

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。