6-(2-aminophenyl)-1,3-dimethyluracil | 518051-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-aminophenyl)-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 6-(2-Aminophenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 518051-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: OMKFONBOSLQUFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-aminophenyl)-1,3-dimethyluracil 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以57%的产率得到1,3-dimethylpyrimido[5,4-c]cinnoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过铃木交叉偶联和区域选择性氮插入反应合成某些重氮基稠合的三环系统

  摘要：

  将5-氯-2-甲基-6-苯基哒嗪-3（2 H）-1、6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶和2-氯吡嗪与受保护的氨基芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，得到相应的新戊酰氨基苯基二嗪，将其转化重氮基稠合的吲哚和cinnoline衍生物。5-氨基-6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki偶联在一个反应​​釜中提供了一种新型的嘧啶异喹啉环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01400-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,2-三甲基乙酰氨基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 6-(2-aminophenyl)-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  通过铃木交叉偶联和区域选择性氮插入反应合成某些重氮基稠合的三环系统

  摘要：

  将5-氯-2-甲基-6-苯基哒嗪-3（2 H）-1、6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶和2-氯吡嗪与受保护的氨基芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，得到相应的新戊酰氨基苯基二嗪，将其转化重氮基稠合的吲哚和cinnoline衍生物。5-氨基-6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki偶联在一个反应​​釜中提供了一种新型的嘧啶异喹啉环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01400-x

文献信息

• Suzuki-aza-Wittig, Suzuki-condensation and aza-Wittig-electrocyclic ring-closure tandem reactions for synthesis of fused nitrogen-containing ring systems
  作者：Gábor Krajsovszky、László Károlyházy、Petra Dunkel、Sándor Boros、Antonino Grillo、Péter Mátyus

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a19

  日期：——

  We describe tandem combinations of Suzuki-aza-Wittig, Suzuki-condensation and aza-Wittigelectrocyclic ring closure reactions for the synthesis of new pyridazino[4,5-c]isoquinolinone, pyridazino[4,5-c]quinolinone and pyrimido[5,4-c]quinoline derivatives.

  我们描述了 Suzuki-aza-Wittig、Suzuki-缩合和 aza-Wittig 电环闭合反应的串联组合，用于合成新的哒嗪基 [4,5-c] 异喹啉酮、哒嗪基 [4,5-c] 喹啉酮和嘧啶基 [5， 4-c]喹啉衍生物。
• Synthesis of some diazino-fused tricyclic systems via Suzuki cross-coupling and regioselective nitrene insertion reactions
  作者：Pál Tapolcsányi、Gábor Krajsovszky、Rómeó Andó、Péter Lipcsey、Gyula Horváth、Péter Mátyus、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Bert U.W Maes、Guy L.F Lemière

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01400-x

  日期：2002.12

  diazino-fused indole and cinnoline derivatives. Suzuki coupling of 5-amino-6-chloro-1,3-dimethyluracil with 2-formylphenyl boronic acid afforded a novel pyrimidoisoquinoline ring system in a one-pot reaction.

  将5-氯-2-甲基-6-苯基哒嗪-3（2 H）-1、6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶和2-氯吡嗪与受保护的氨基芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，得到相应的新戊酰氨基苯基二嗪，将其转化重氮基稠合的吲哚和cinnoline衍生物。5-氨基-6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki偶联在一个反应​​釜中提供了一种新型的嘧啶异喹啉环系统。