ethyl 3-methyl-5-(4-tolyl)isoxazole-4-carboxylate | 92248-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-5-(4-tolyl)isoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-5-(p-tolyl)isoxazole-4-carboxylate；3-Methyl-4-aethoxycarbonyl-5-p-tolyl-isoxazol；3-methyl-5-p-tolyl-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；3-Methyl-5-(p-tolyl)isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-methyl-5-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 92248-58-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: DDKODOQTAZTLDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-5-(4-tolyl)isoxazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Methyl-4-carbamoyl-5-p-tolyl-isoxazol
  参考文献：
  名称：

  1112. 6-氨基青霉烯酸的衍生物。第六部分 3-和5-苯基异恶唑-4-羧酸的青霉素及其烷基和卤素衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005838
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methyl-benzoyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以623 mg的产率得到ethyl 3-methyl-5-(4-tolyl)isoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过异恶唑光化学重排合成高活性乙烯酮亚胺

  摘要：

  乙烯酮亚胺是高度亲电子的物质，作为有机合成的基础材料具有多种应用；然而，有效准备这些多功能实体仍然是一项综合挑战。在这里，我们报道了通过三取代异恶唑的骨架重排生成烯酮亚胺的连续光化学过程。由此产生的流动过程值得注意，因为它首次提供了直接进入这些乙烯亚胺的方法，而这些乙烯亚胺以前只能通过光谱观察到。通过可分离的烯酮亚胺将异恶唑转化为药学相关的吡唑，证明了这种杂环转位反应方法的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02556

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct CH Arylation of Isoxazoles at the 5-Position
  作者：Masashi Shigenobu、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/anie.201504552

  日期：2015.8.10

  A palladium‐catalyzed direct arylation of isoxazoles with aryl iodides has been achieved. The CH bond at the 5‐position is activated selectively to give coupling products in moderate to good yields. This direct arylation was applied to the synthesis of a spiro‐type chiral ligand, which proved to be most effective to the palladium‐catalyzed tandem cyclization of a dialkenyl alcohol.

  已经实现了钯催化的异恶唑与芳基碘化物的直接芳基化。与c 在5位H键被选择性地启用，得到偶联产物在中度至良好的产率。这种直接的芳基化反应被用于螺旋型手性配体的合成，这对钯催化的二烯基醇的串联环化是最有效的。
• 1112. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid. Part VI. Penicillins from 3- and 5-phenylisoxazole-4-carboxylic acids and their alkyl and halogen derivatives
  作者：F. P. Doyle、J. C. Hanson、A. A. W. Long、J. H. C. Nayler、E. R. Stove

  DOI：10.1039/jr9630005838

  日期：——
• Synthesis of Highly Reactive Ketenimines via Photochemical Rearrangement of Isoxazoles
  作者：Cormac Bracken、Marcus Baumann

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02556

  日期：2023.9.8

  as building blocks in organic synthesis; however, the effective preparation of these versatile entities remains a synthetic challenge. Here we report a continuous photochemical process that generates ketenimines via skeletal rearrangement of trisubstituted isoxazoles. The resulting flow process is noteworthy, as it provides for the first time a straightforward entry into these ketenimines that were

  乙烯酮亚胺是高度亲电子的物质，作为有机合成的基础材料具有多种应用；然而，有效准备这些多功能实体仍然是一项综合挑战。在这里，我们报道了通过三取代异恶唑的骨架重排生成烯酮亚胺的连续光化学过程。由此产生的流动过程值得注意，因为它首次提供了直接进入这些乙烯亚胺的方法，而这些乙烯亚胺以前只能通过光谱观察到。通过可分离的烯酮亚胺将异恶唑转化为药学相关的吡唑，证明了这种杂环转位反应方法的价值。