(2R)-2-phenylthio-3-methylbutan-1-ol | 300592-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R)-2-phenylthio-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (R)-3-methyl-2-(phenylthio)butan-1-ol；3-methyl-2-(phenylthio)butan-1-ol；(R)-2-phenylthio-3-methylbutan-1-ol；(2R)-3-methyl-2-phenylsulfanylbutan-1-ol
• CAS: 300592-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: JVJIIWKWJSMHTL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-phenylthio-3-methylbutan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (R,R)-1,3-bis[2-(phenylthio)-3-methylbutyl]-3H-imidazol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  C2-Symmetric S/C/S ligands based on N-heterocyclic carbenes: a new ligand architecture for asymmetric catalysis

  摘要：

  以 N-杂环碳烯和硫醚官能团为基础的中性、C2-对称 S/C/S 配体被整合到过渡金属配合物中，该配合物以两个直接的金属-立体硫键为特征。这种新的配体设计被应用于 1,3-二极环加成反应，是碳银用于不对称催化的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/b910846g
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-((2S)-2-bromo-3-methylbutanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-phenylthio-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性混合磷/硫配体在钯催化烯丙基取代中的应用

  摘要：

  设计了一种合成一类混合磷/硫配体的模块化方法，以确定重要的配体结构特征，用于对映选择性钯催化的无环和环状烯丙基酯的烯丙基取代基。在硫、磷和配体骨架上的配体取代基进行系统变化后，发现配体 11k 在钯催化的 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯或苄胺的烯丙基取代中是最佳的，收率高，对映选择性极佳(95-98% ee)。钯催化的乙酸环烯基烯丙基取代的磷/硫混合配体的类似优化表明，49g 提供了最高的对映选择性（91-97% ee）。将该方法应用于杂环底物被开发为对映选择性合成 3-取代哌啶和二氢噻喃的有效方法。非对称归纳模型的讨论基于绝对标准...

  DOI：

  10.1021/ja992543i

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Secondary Alcohols and 1,2-Disubstituted Epoxides via Organocatalytic Sulfenylation
  作者：Tom Sheppard、Filippo Rota、Laure Benhamou

  DOI：10.1055/s-0035-1560769

  日期：——

  short reaction sequence involving asymmetric organocatalytic sulfenylation of an aldehyde, organometallic addition, and desulfurization. This process provides access to enantioenriched alcohols with sterically similar groups attached to the alcohol carbon atom. The intermediate β-hydroxysulfides can also serve as precursors to enantioenriched 1,2-disubstituted epoxides via alkylation of the sulfur and

  对映体富集的仲醇可以通过一个简短的反应序列来制备，包括醛的不对称有机催化亚磺酰化、有机金属加成和脱硫。该过程提供了获得具有与醇碳原子相连的空间相似基团的对映体富集的醇的途径。中间体 β-羟基硫化物也可以作为前体，通过硫的烷基化和随后的碱介导的闭环来生成对映体富集的 1,2-二取代环氧化物。
• Chemoenzymatic Cascades for the Enantioselective Synthesis of β‐Hydroxysulfides Bearing a Stereocentre at the C−O or C−S Bond by Ketoreductases
  作者：Fei Zhao、Kate Lauder、Siyu Liu、James D. Finnigan、Simon B. R. Charnock、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.202202363

  日期：2022.8

  Four ketoreductases (KREDs) were identified for the enantioselective synthesis of β-hydroxysulfides. KRED311 and KRED349 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre at the C−O bond with opposite absolute configurations via chemoenzymatic cascades from thiophenols/thiols and α-haloketones/alcohols. KRED253 and KRED384 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。