N-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-α-(4-methoxybenzylester)-δ-L-α-aminoadipoyl-L-vinylglycine | 133388-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-α-(4-methoxybenzylester)-δ-L-α-aminoadipoyl-L-vinylglycine
• 英文别名: (2S)-2-[[(5S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-6-oxohexanoyl]amino]but-3-enoic acid
• CAS: 133388-90-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₉
• 分子量: 528.559
• InChiKey: NUECQOFMEKZJOC-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-α-(4-methoxybenzylester)-δ-L-α-aminoadipoyl-L-vinylglycine 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 臭氧 、 苯甲醚 、 sodium sulfate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 δ-(L-α-aminoadipyl)-L-seryl-D-valine
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺参与δ-L-α-氨基己二酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸酶促转化为异青霉素N的进一步证据。

  摘要：

  δ -- α-氨基己二酰基-[3- 13C半胱氨酰-[3- 2 H]缬氨酸与异戊西林N合酶（IPNS）的孵育导致观察到“分流代谢产物”，我们认为它是由塌陷形成的酶结合的单环β-内酰胺中间体。对分流代谢产物起源的化学研究表明，其形成是在最初的β-内酰胺环闭合后发生的。对游离硫醇单环β-内酰胺分解途径的进一步化学研究表明，它不是分路代谢产物的来源，因为分解后形成的主要产物以烯硫醇脱氢半胱氨酸的形式保留了硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90503-4
• 作为产物：
  描述：

  L-乙烯基甘氨酸 、 N-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-α-(4-methoxybenzylester)-δ-L-α-aminoadipic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 N-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-α-(4-methoxybenzylester)-δ-L-α-aminoadipoyl-L-vinylglycine
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺参与δ-L-α-氨基己二酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸酶促转化为异青霉素N的进一步证据。

  摘要：

  δ -- α-氨基己二酰基-[3- 13C半胱氨酰-[3- 2 H]缬氨酸与异戊西林N合酶（IPNS）的孵育导致观察到“分流代谢产物”，我们认为它是由塌陷形成的酶结合的单环β-内酰胺中间体。对分流代谢产物起源的化学研究表明，其形成是在最初的β-内酰胺环闭合后发生的。对游离硫醇单环β-内酰胺分解途径的进一步化学研究表明，它不是分路代谢产物的来源，因为分解后形成的主要产物以烯硫醇脱氢半胱氨酸的形式保留了硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90503-4