3-O-benzyl-2,4-O-ethylidene-D-erythrose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-2,4-O-ethylidene-D-erythrose
• 英文别名: (2R,4R,5R)-2-methyl-5-phenylmethoxy-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: BAMHCKVMXHVGRZ-KGYLQXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-2,4-O-ethylidene-D-erythrose 在 palladium on activated charcoal 、 四乙基氟化铵水合物 氢气 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4R,5R)-2-Methyl-4-((R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  五氟甲基苯丙醚和甲基四氢呋喃酮的还原反应的通讯员：五氟甲基苯丙胺新戊酸酯

  摘要：

  研究了用DIBAH或L-Selectride还原某些三氟乙酰基1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环的选择性，并与相应的甲基酮进行了比较。根据文献，结果显示了CF 3组的重要空间位阻。在这些还原反应中观察到的选择性导致D和L-戊呋喃糖酶的5,5,5-三氟衍生物的合成具有良好的收率。描述了一种制备一些功能化的三氟甲基酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00993-5

文献信息

• Synthesis of pyrrolidine homoazasugars and 3,4-dihydroxy-5-hydroxymethylprolines using aldol additions of metalated bislactim ethers to 2,4-O-ethylidene-d-erythroses
  作者：Olga Blanco、Cristina Pato、María Ruiz、Vicente Ojea

  DOI：10.1039/b902366f

  日期：——

  syn-stereoselectivity of the aldol addition to β-protected 2,4-O-ethylidene-erythroses. In the addition to the “unprotected” 2,4-O-ethylidene-erythrose, the preference for chair-shaped transition structures in which the erythrose moiety is involved in a six-membered chelate ring is consistent with the experimentally observed syn,anti-stereochemical outcome. The preparative utility of the aldol-based approach was demonstrated

  通过将金属化的双内酯醚向2,4- O-亚乙基-的非对映选择性醛醇加成反应，描述了合成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇和2,5-二脱氧-2,5-亚氨基糖酸的策略。D-赤藓糖和分子内N-烷基化是关键步骤。改变赤藓酸酯的金属片段的性质和赤藓糖部分的β-烷氧基保护基，以调节在添加羟醛中的不对称诱导的水平和方向。借助密度泛函理论计算（B3LYP / cc-pVDZ-PP），合理化了由锡（II）介导的醛醇缩合反应形成的对比立体化学结果。DFT计算表明，允许形成稳定的氢键的船形过渡结构可以解释除了β-保护的2，4 - O-亚乙基-赤藓糖外，羟醛的不寻常的反，顺-立体选择性。除了“未保护的” 2，4- O-亚乙基-赤藓糖，优先选择椅子形状的过渡结构，其中赤藓糖部分参与六元螯合环，这与实验观察到的顺式，抗立体化学结果一致。通过在简明路线中合成糖苷酶抑制剂的应用证明了基于醛醇缩合的方法的制备效用。2,5-二脱氧-2
• Trifluoromethylation of sugar 1,4-lactones : Synthesis of 5-deoxy-5,5,5-trifluoro-D and L-ribose and lyxose derivatives
  作者：Pascal Munier、Dominique Picq、Daniel Anker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61400-4

  日期：1993.12

  The four 5-deoxy-5,5,5-trifluoro-D and L-ribo and -lyxo furanoses were synthesized from lactones using CF(3)SiMe(3) in 5 or 6 steps and 30-40 % overall yield. The key step was a stereoselective reduction of 1,1,1-trifluoror-2-ketoses with LialH(4) or NaBH4 at an anomeric centre.
• Stéréosélectivité comparée de la réduction de trifluorométhylcétones et des méthylcétones correspondantes: nouvelles voies d'accès à des dérivés trifluorométhylés de pentoses
  作者：Pascal Munier、Aniela Krusinski、Dominique Picq、Daniel Anker

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00993-5

  日期：1995.1

  corresponding methylketones; the results -in accordance with literature- show an important steric hindrance of the CF3 group. The selectivity observed in these reductions led to good yields in the syntheses of 5,5,5-trifluorinated derivatives of D and L-pentofuranoses; a new method for the preparation of some functionalized trifluoromethylketones is described.

  研究了用DIBAH或L-Selectride还原某些三氟乙酰基1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环的选择性，并与相应的甲基酮进行了比较。根据文献，结果显示了CF 3组的重要空间位阻。在这些还原反应中观察到的选择性导致D和L-戊呋喃糖酶的5,5,5-三氟衍生物的合成具有良好的收率。描述了一种制备一些功能化的三氟甲基酮的新方法。