3-hydroxy-4-methoxy-2-phenyl-3-(4-pyridyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 154822-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methoxy-2-phenyl-3-(4-pyridyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-methoxy-2-phenyl-3-pyridin-4-ylisoindol-1-one
• CAS: 154822-34-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: PWUUADSBOWYJPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxy-2-phenyl-3-(4-pyridyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 65.0h， 以79%的产率得到5-methoxy-4-(4-pyridyl)-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第 221 部分。基于邻位芳族金属化的合成策略。苯甲酸向 4-Pyridyl-2H-Phthalazin-1-Ones 的简洁区域特异性转化

  摘要：

  摘要 描述了通过 3-羟基异吲哚啉-1-酮 3、4、5 与水合肼反应合成酞嗪-1-酮 6、7、8。起始化合物 3、4、5 在苯甲酰苯胺 1 的锂化 (n-BuLi) 和随后二锂化的苯胺 2 与吡啶羧酸甲酯反应后进行区域特异性制备。

  DOI：

  10.1080/00397919908085788
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲酰胺,N,N-二甲基- 、 3-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到3-hydroxy-4-methoxy-2-phenyl-3-(4-pyridyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第14部分。基于芳族金属化的合成策略。的苯甲酸简明区域专一性转化成其邻-pyridoyl衍生物

  摘要：

  通过苯甲酰苯胺（1）的金属化（n-BuLi）合成3-羟基-3-吡啶基-异吲哚啉-1-酮（5）和（6），然后生成的双锂化苯甲酸酯反应（2））与吡啶羧酸的N，N-二甲酰胺或甲基酯（苯甲酰化试剂）结合，然后将（5）和（6）进行酸性水解，作为苯甲酸向其苯甲酰化衍生物的区域特异性转化的一种方法（一般合成策略）进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87002-2

文献信息

• Application of organolithium and related reagents in synthesis. Part 18. Synthetic strategies based on aromatic metallation. A conversion of methyl ortho-pyridoylbenzoates into aza-anthra-5,10-quinones
  作者：Jan Epsztajn、Andrzej Jóźwiak、Jerzy K. Krysiak、Dariusz Łucka

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00620-5

  日期：1996.8

  The synthesis of the aza-anthraquinones (16) and (17) via metallation (LDA / THF) of the pyridine nucleus at the C3-carbon atom of the methyl ortho-pyridinecarbonyl benzoates (12) and (13), and then the intramolecular cross addition of the generated lithiated species to the carbomethoxy group is described.

  通过在甲基邻吡啶吡啶羰基苯甲酸甲酯（12）和（13）的C 3-碳原子上进行吡啶核的金属化（LDA / THF）合成氮杂蒽醌（16）和（17）。描述了将生成的锂化物质分子内交叉加到碳甲氧基基团上。
• Application of organolithium and related reagents in synthesis. Part 14. Synthetic strategies based on aromatic metallation. A concise regiospecific conversion of benzoic acids into their ortho-pyridoyl derivatives
  作者：Jan Epsztajn、Andrzej Jóźwiak、Jerzy A. Krysiak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87002-2

  日期：1994.2

  The synthesis of the 3-hydroxy-3-pyridyl-isoindolin-1-ones (5) and (6) via metallation (n-BuLi) of the benzanilides (1), and then the reaction of the generated bis lithiated anilides (2) with N,N-dimethylamides or methyl esters of pyridinecarboxylic acids (benzoylation reagents), and subsequent acidic hydrolysis of (5) and (6) as a way (general synthetic strategy) of regiospecific transformation of

  通过苯甲酰苯胺（1）的金属化（n-BuLi）合成3-羟基-3-吡啶基-异吲哚啉-1-酮（5）和（6），然后生成的双锂化苯甲酸酯反应（2））与吡啶羧酸的N，N-二甲酰胺或甲基酯（苯甲酰化试剂）结合，然后将（5）和（6）进行酸性水解，作为苯甲酸向其苯甲酰化衍生物的区域特异性转化的一种方法（一般合成策略）进行说明。
• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis. Part 22¹. Synthetic Strategies Based on Ortho-Aromatic Metallation. A Concise Regiospecific Conversion of Benzoic Acids into the 4-Pyridyl-2<i>H</i>-Phthalazin-1-Ones
  作者：J. Z. Brzezinski、J. Epsztajn、A. D. Bakalarz、A. Lajszczak、Z. Malinowski

  DOI：10.1080/00397919908085788

  日期：1999.2

  Abstract The synthesis of phthalazin-1-ones 6, 7, 8 via the reaction of 3-hydroxyisoindolin-l-ones 3, 4, 5 with hydrazine hydrate is described. Starting compounds 3, 4, 5 were regiospecifically prepared upon the lithiation (n-BuLi) of the benzanilides 1 and subsequently the reaction of the dilithiated anilides 2 with methyl pyridinecarboxylates.

  摘要 描述了通过 3-羟基异吲哚啉-1-酮 3、4、5 与水合肼反应合成酞嗪-1-酮 6、7、8。起始化合物 3、4、5 在苯甲酰苯胺 1 的锂化 (n-BuLi) 和随后二锂化的苯胺 2 与吡啶羧酸甲酯反应后进行区域特异性制备。