N-(1-甲基乙基)-1H-吲唑-6-胺 | 1152873-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: N-(1-甲基乙基)-1H-吲唑-6-胺
• 英文名称: N-isopropyl-1H-indazol-6-amine
• 英文别名: N-propan-2-yl-1H-indazol-6-amine
• CAS: 1152873-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• mdl: MFCD12147030
• 分子量: 175.233
• InChiKey: KIGLYJTVVAVSBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-甲基乙基)-1H-吲唑-6-胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 phosphate potassium salt 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-Chloro-4-[6-[6-(propan-2-ylamino)indazol-1-yl]pyrazin-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现2,6-二取代的吡嗪衍生物作为CK2和PIM激酶的抑制剂

  摘要：

  描述和设计了一系列新型的2,6-二取代吡嗪衍生物作为CK2激酶抑制剂。对5-取代的3-噻吩羧酸筛选结果（3a）进行结构导向的优化导致了前导化合物（12b）的开发，该化合物在酶促和细胞分析中均表现出抑制作用。随后的设计和杂交努力也导致了具有有效PIM激酶活性的类似物的意外鉴定（14f）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.018
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲唑 在 甲醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(1-甲基乙基)-1H-吲唑-6-胺
  参考文献：
  名称：

  发现作为抗癌剂的 1H-吲唑-6-胺衍生物：简单但有效

  摘要：

  背景：吲唑是一种很有前途的结构，存在于多种生物活性化合物中；特别是，许多含 6-氨基吲唑的化合物显示出抗癌活性。在我们之前的研究中，我们在人结直肠癌细胞系（HCT116）中发现了一些具有优异细胞毒性的6-氨基吲唑衍生物。目的：在本研究中，通过简单且众所周知的化学反应设计并合成了一系列 6-取代的氨基-1H-吲唑衍生物，并评估了其在四种人类癌细胞系中的抗增殖活性。方法：标题化合物是根据我们之前报告中潜在抗癌候选物的结构设计的。以6-氨基吲唑为起始原料，通过乙酰化和还原胺化合成6-氨基吲唑衍生物。Sulforhodamin B (SRB) 测定用于合成化合物的体外生物学评价。在线网站 Molinspiration 预测了它们的各种物理化学性质。结果：八种合成化合物中有七种在所有四种测试的癌细胞系中显示出生长抑制活性，IC50 值在 2.9 至 59.0 μM 范围内。其中，化合物N-(4-fluorobenzyl)-

  DOI：

  10.2174/1570180819666220512144819

文献信息

• AMINONAPTHOQUINONE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR BLOCKING UBIQUITINATION-PROTEASOME SYSTEM IN DISEASES
  申请人：Bridgent Biotechnology Inc.

  公开号：US20200148643A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The invention relates to new compounds with low cytotoxicity for blocking the ubiquitination-proteasome system in diseases. Accordingly, these compounds can be used in treatment of disorders including, but not limited to, cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, autoimmune disorders and metabolic disorders.

  该发明涉及一种在疾病中阻断泛素化-蛋白酶体系统的低细胞毒性新化合物。因此，这些化合物可用于治疗包括但不限于癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病和代谢性疾病在内的疾病。
• Amino Compounds for Treatment of Complement Mediated Disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150239894A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, wherein R 12 or R 13 on the A group is an amino substituent (R 32 ) are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade at an early and essential point in the alternative complement pathway, and reduce factor D's ability to modulate the classical and lectin complement pathways. The inhibitors of factor D described herein are capable of reducing the excessive activation of complement, which has been linked to certain autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases, as well as ischemia-reperfusion injury and cancer.

  本文提供了公式I或其药学上可接受的盐或组合物所组成的抑制补体因子D的化合物、使用方法和制备过程，其中A组上的R12或R13是氨基取代基（R32）。所述抑制剂靶向因子D并在替代性补体途径的早期和关键点上抑制或调节补体级联反应，并减少因子D调节经典和凝集素补体途径的能力。本文所述的因子D抑制剂能够减少过度激活补体，这与某些自身免疫性、炎症性和神经退行性疾病以及缺血再灌注损伤和癌症有关。
• Identification of 4-(6-((2-methoxyphenyl)amino)pyrazin-2-yl)benzoic acids as CSNK2A inhibitors with antiviral activity and improved selectivity over PIM3
  作者：Kareem A. Galal、Andreas Krämer、Benjamin G. Strickland、Jeffery L. Smith、Rebekah J. Dickmander、Nathaniel J. Moorman、Timothy M. Willson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129617

  日期：2024.2

  We report the synthesis of 2,6-disubstituted pyrazines as potent cell active CSNK2A inhibitors. 4′-Carboxyphenyl was found to be the optimal 2-pyrazine substituent for CSNK2A activity, with little tolerance for additional modification. At the 6-position, modifications of the 6-isopropylaminoindazole substituent were explored to improve selectivity over PIM3 while maintaining potent CSNK2A inhibition

  我们报道了 2,6-二取代吡嗪的合成，作为有效的细胞活性 CSNK2A 抑制剂。发现 4'-羧基苯基是 CSNK2A 活性的最佳 2-吡嗪取代基，对额外修饰的耐受性很小。在 6 位，对 6-异丙氨基吲唑取代基的修饰进行了探索，以提高对 PIM3 的选择性，同时保持有效的 CSNK2A 抑制作用。 6-异丙氧基吲哚类似物被鉴定为纳摩尔 CSNK2A 抑制剂，在细胞中的选择性比 PIM3 高 30 倍。用等排-甲氧基苯胺取代 6-异丙氧基吲哚，例如 ，生成对 CSNK2A 的选择性高于 PIM3 的类似物，并提高了激酶组范围的选择性。优化的 2,6-二取代吡嗪表现出与 CSNK2A 活性一致的病毒复制抑制作用。
• Amino compounds for treatment of complement mediated disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10189869B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, wherein R12 or R13 on the A group is an amino substituent (R32) are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade at an early and essential point in the alternative complement pathway, and reduce factor D's ability to modulate the classical and lectin complement pathways. The inhibitors of factor D described herein are capable of reducing the excessive activation of complement, which has been linked to certain autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases, as well as ischemia-reperfusion injury and cancer.

  本研究提供了由式 I 或其药学上可接受的盐或组合物组成的补体因子 D 抑制剂的化合物、使用方法和制造工艺，其中 A 基上的 R12 或 R13 是氨基取代基 (R32)。本文所述的抑制剂以因子 D 为靶点，在替代补体途径的早期和关键点抑制或调节补体级联，并降低因子 D 调节经典和凝集素补体途径的能力。本文所述的因子 D 抑制剂能够减少补体的过度活化，而补体的过度活化与某些自身免疫性、炎症性和神经退行性疾病以及缺血再灌注损伤和癌症有关。
• CFTR regulators and methods of use thereof
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US11230535B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Provided herein are compounds that activate CFTR and methods for treating constipation, dry eye disorders, and other diseases and disorders.

  本文提供了激活 CFTR 的化合物和治疗便秘、干眼症及其他疾病和失调的方法。