N-乙基-2-(苯基硫基)乙胺 | 5042-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: N-乙基-2-(苯基硫基)乙胺
• 英文名称: N-ethyl-2-(phenylthio)ethylamine
• 英文别名: N-Ethyl-2-(phenylthio)ethanamine；N-ethyl-2-phenylsulfanylethanamine
• CAS: 5042-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NS
• mdl: MFCD08691897
• 分子量: 181.302
• InChiKey: QBQYJYJDFQESIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-2-(苯基硫基)乙胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2-bromophenyl)-N-ethyl-N-(2-(phenylsulfinyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  7-endo Selective Aryl Radical Cyclization onto Enamides Leading to 3-Benzazepines:  Concise Construction of a Cephalotaxine Skeleton

  摘要：

  Bu3SnH-mediated radical cyclizations of 2-(2-bromophenyl)N-ethenylacetamide gave 6-exo cyclization product 15 as the major product, whereas N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-N-ethenylamides gave almost exclusively 7-endo cyclization products. These results indicated that the position of the carbonyl group on enamide played an important role in deciding the course of the cyclization. The 7-endo selective cyclization was applied to concise construction of a cephalotaxine skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo040264u
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙醇 、 三甲基乙酸 在 disodium hydrogenphosphate 、 N-乙基-2-(苯基硫基)乙胺 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以36 %的产率得到2-(4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的配体使取代的脂肪族羧酸与烯丙基亲电子试剂发生环化

  摘要：

  钯催化的脂肪族羧酸的 β-C(sp 3 )–H 键与烯丙基亲电子试剂的环化反应可以以良好至优异的产率提供五元 γ-内酯。乙酰基保护的氨基乙基苯基硫醚配体用于促进 C-H 活化反应。该反应已使用多种烯丙基亲电子试剂，例如烯丙醇、乙酸烯丙酯、烯丙基砜、膦酸烯丙酯、烯丙胺和烯丙酯。提出了一种可行的反应机制来解释目前的环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02129

文献信息

• Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using exo- and endo-selective radical cyclizations onto enamides
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Daigo Yonei、Masamichi Sasaki、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.016

  日期：2008.3

  predominantly gave 6-endo cyclization products. These results suggest that the exo or endo selectivity of radical cyclization onto the alkenic bond of enamides can be controlled by positional change of the carbonyl group. For an understanding of these selectivities, heat of formation for each transition state was calculated. 6-endo-Selective radical cyclization was applied to the radical cascade, enabling

  研究了酰胺的羰基位置变化对Bu 3 SnH介导的烷基自由基环化导致五元，六元，七元和八元含氮杂环的影响。甲5-外型环化通常优选在6-内闭环在具有对烯酰胺酰基侧链的烷基中心系统，而具有的烷基基团中心相对的酰基侧链烯酰胺主要得到6-内环化产物。这些结果表明，exo或endo自由基环化到酰胺的烯键上的选择性可以通过羰基的位置变化来控制。为了理解这些选择性，计算了每个过渡态的形成热。将6-内-选择性自由基环化作用于自由基级联反应，从而实现了cylindricine骨架的简明合成。甲7-或8-内切烷基自由基环化，但是，在占优势的相应的6-或7-外切环闭合无论烯酰胺的羰基的位置变化的。
• US4415591A
  申请人：——

  公开号：US4415591A

  公开（公告）日：1983-11-15
• 7-<i>endo</i> Selective Aryl Radical Cyclization onto Enamides Leading to 3-Benzazepines:  Concise Construction of a Cephalotaxine Skeleton
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Atsuko Ishita、Masahiko Uchiyama、Osamu Tamura、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo040264u

  日期：2005.3.1

  Bu3SnH-mediated radical cyclizations of 2-(2-bromophenyl)N-ethenylacetamide gave 6-exo cyclization product 15 as the major product, whereas N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-N-ethenylamides gave almost exclusively 7-endo cyclization products. These results indicated that the position of the carbonyl group on enamide played an important role in deciding the course of the cyclization. The 7-endo selective cyclization was applied to concise construction of a cephalotaxine skeleton.