2-[(2’,6’-二氯苯基)氨基]-5-甲氧基苯基-N,N-二甲基乙酰胺 | 698357-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2’,6’-二氯苯基)氨基]-5-甲氧基苯基-N,N-二甲基乙酰胺
• 英文名称: 2-[(2',6'-dichlorophenyl)amino]-5-methoxyphenyl-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: 2-[2-(2,6-dichloroanilino)-5-methoxyphenyl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 698357-92-5
• 化学式: C₁₇H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 353.248
• InChiKey: RNEYHXNPKZCUAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2’,6’-二氯苯基)氨基]-5-甲氧基苯基-N,N-二甲基乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[(2,6-二氯苯基)氨基]-5-羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸的酰基葡糖醛酸苷和羟基代谢产物的合成与表征。

  摘要：

  在人类中，常用的非甾体类抗炎药双氯芬酸1的代谢主要产生4'-羟基2、5-羟基3和酰基葡糖醛酸4代谢物。所有这三种代谢物都与这种广泛使用的药物相关的罕见特发性不良反应有关。因此，对于1的机械毒理学研究，需要大量的2-4，并在此描述其合成和表征。关键步骤包括从苯酚方便地分两步制备苯胺5，酰胺18进行高效且选择性的6碘化以及高产率的Ullmann偶联以生成二芳基胺11和21.酰基的葡糖醛酸苷4通过1的Mitsunobu反应获得葡萄糖醛酸23烯丙基酯，然后使用Pd（0）脱保护，使用公开程序的修改方法。我们报告了4的全部特征，并注意到该重要的代谢物已首次以纯净和大量提供。我们还报告了合成代谢产物的代谢命运：2和3在大鼠中是葡萄糖醛酸化的，但在体内和通过醌亚胺中间体的酶促合成中，只有3个形成了谷胱甘肽加合物。通过酶促合成获得先前未描述的3的谷胱甘肽加合物。如氰基硼氢化钠捕获所示，化合物4形成了亚胺连接

  DOI：

  10.1021/jm030891w
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)-N,N-二甲基乙酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[(2’,6’-二氯苯基)氨基]-5-甲氧基苯基-N,N-二甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸的酰基葡糖醛酸苷和羟基代谢产物的合成与表征。

  摘要：

  在人类中，常用的非甾体类抗炎药双氯芬酸1的代谢主要产生4'-羟基2、5-羟基3和酰基葡糖醛酸4代谢物。所有这三种代谢物都与这种广泛使用的药物相关的罕见特发性不良反应有关。因此，对于1的机械毒理学研究，需要大量的2-4，并在此描述其合成和表征。关键步骤包括从苯酚方便地分两步制备苯胺5，酰胺18进行高效且选择性的6碘化以及高产率的Ullmann偶联以生成二芳基胺11和21.酰基的葡糖醛酸苷4通过1的Mitsunobu反应获得葡萄糖醛酸23烯丙基酯，然后使用Pd（0）脱保护，使用公开程序的修改方法。我们报告了4的全部特征，并注意到该重要的代谢物已首次以纯净和大量提供。我们还报告了合成代谢产物的代谢命运：2和3在大鼠中是葡萄糖醛酸化的，但在体内和通过醌亚胺中间体的酶促合成中，只有3个形成了谷胱甘肽加合物。通过酶促合成获得先前未描述的3的谷胱甘肽加合物。如氰基硼氢化钠捕获所示，化合物4形成了亚胺连接

  DOI：

  10.1021/jm030891w