Ethyl 4,4-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 23203-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 4,4-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 23203-56-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: RWILMCIVBXDRAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4,4-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4,4-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢化萘。I.一些2-氨基四氢萘酚的合成和止痛活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600580312
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Ethyl 4,4-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢化萘。I.一些2-氨基四氢萘酚的合成和止痛活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600580312

文献信息

• Synthesis and Conversions of Substituted <i>o</i>-[(Trimethylsilyl)methyl]benzyl <i>p</i>-Tolyl Sulfones to <i>o</i>-Quinodimethanes and Products Thereof
  作者：Brian D. Lenihan、Harold Shechter

  DOI：10.1021/jo970592c

  日期：1998.4.1

  Use of o-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl p-tolyl sulfone (3) for synthesis and cycloaddition of substituted o-quinodimethanes has been investigated. Sulfone 3 is prepared from 2-methylbenzyl alcohol (4) by reactions with n-BuLi and chlorotrimethylsilane to form o-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl alcohol (7) which phosphorus tribromide converts to o-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl bromide (8). Displacement of 8 with sodium p-toluenesulfinate yields 3. Sulfone 3 is alkylated at its alpha-sulfonyl position upon deprotonation with n-BuLi followed by methyl iodide, ethyl, butyl, allyl, and benzyl bromides, and 5-bromo-1-pentene, respectively. Acylations occur using acid chlorides. Dialkylation occurs upon further reaction with n-BuLi and an alkyl halide. 1,4-Eliminations of alpha,alpha-dialkyl sulfones 11 with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) give alpha,alpha-dialkyl-o-quinodimethanes (29); 3 is therefore a synthon for the o-quinadimethane-alpha,alpha-dianion (34). o-Quinodimethanes 29 undergo (1) cycloaddition with acrylonitrile, acrylate esters, and alkyl fumarates to yield 1,1-disubstituted-tetrahydronaphthalenes (30) and (2) 1,5-sigmatropic rearrangements of hydrogen to give styrenes (32). The stereochemistries of the various cycloadditions reveal significant mechanism information.
• US7157463B2
  申请人：——

  公开号：US7157463B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• US7186715B2
  申请人：——

  公开号：US7186715B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• US7291619B2
  申请人：——

  公开号：US7291619B2

  公开（公告）日：2007-11-06
• US7314879B2
  申请人：——

  公开号：US7314879B2

  公开（公告）日：2008-01-01