1-(but-1-en-2-yl)-2-fluorobenzene | 1567057-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-1-en-2-yl)-2-fluorobenzene
• 英文别名: 1-But-1-en-2-yl-2-fluorobenzene；1-but-1-en-2-yl-2-fluorobenzene
• CAS: 1567057-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₁F
• 分子量: 150.196
• InChiKey: FLCSFWQLTCPPKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-1-en-2-yl)-2-fluorobenzene 在 C₂₆H₃₆F₆FeN₆O₆S₂ 、 C₃₀H₄₄N₄O₈ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过将铁配位配合物和肽结合起来，实现自下而上的人工加氧酶方法

  摘要：

  由肽和手性铁配位络合物的组合产生的超分子体系用过氧化氢水溶液催化不对称环氧化，在短反应时间内提供良好至优异的产率和高对映选择性。该肽显示出双重作用。末端羧酸在有效的H 2 O 2活化步骤中协助铁中心，而其β-转角结构对于在氧气输送步骤中诱导高对映选择性至关重要。这些超分子催化剂在1,1'-烷基邻位环氧化中获得高水平的立体选择（84-92％ee）迄今所描述的任何其他环氧化方法均无法获得β-取代的苯乙烯，这是用于不对称催化的极富挑战性的一类底物。目前的工作，将连接到基于N和O的配体的铁中心与形成第二个配位域的肽支架相结合，可以看作是设计人工加氧酶的一种自下而上的方法。

  DOI：

  10.1039/c7sc00099e
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯丙酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(but-1-en-2-yl)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲酰胺类杀菌剂针对细胞色素bc1复合物的相互作用机制及其结构修饰

  摘要：

  吡啶酰胺类杀菌剂在结构上与 UK-2A 和抗霉素-A 相关，结合到bc 1复合物中的 Qi 位点。然而，吡啶甲酰胺类杀菌剂的详细结合模式仍然未知。本研究选择抗霉素-A和UK-2A，通过结合分子动力学模拟、分子对接和分子力学，研究Qi位点四种质子化态的吡啶甲酰胺抑制剂的结合模式。 GBSA）计算。随后，设计合成了一系列新型吡啶酰胺衍生物，以进一步了解取代基对尾苯环的影响。计算结果表明，抗霉素-A和UK-2A中的取代芳环是药效团片段，在与蛋白质结合时起主要作用。化合物9g 水解与 Hie201 和 Ash228 形成氢键，并且针对猪bc 1复合物显示出 6.05 ± 0.24 μM 的 IC 50值。化合物9c化学结构更简单，对黄瓜霜霉病的防治效果优于氟啶酰胺，扩大了吡啶甲酰胺类杀菌剂的杀菌谱。从本研究中获得的结构和机制见解将为未来设计新型有前景的 Qi 位点抑制剂提供宝贵的线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c05982

文献信息

• Reductive Activation and Hydrofunctionalization of Olefins by Multiphoton Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Milena L. Czyz、Mitchell S. Taylor、Tyra H. Horngren、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acscatal.1c01000

  日期：2021.5.7

  of olefin feedstocks to architecturally complex alkanes represents an important strategy in the expedient generation of valuable molecules for the chemical and life sciences. Synthetic approaches are reliant on the electrophilic activation of unactivated olefins, necessitating functionalization with nucleophiles. However, the reductive functionalization of unactivated and less activated olefins with

  烯烃原料向结构复杂的烷烃的转化代表了重要的策略，可快速生成化学和生命科学领域有价值的分子。合成方法依赖于未活化烯烃的亲电子活化，因此必须用亲核试剂进行官能化。然而，用亲电子试剂将未活化的和活化程度较低的烯烃还原功能化仍然是合成化学中的一个持续挑战。在这里，我们报告通过光诱导直接单电子还原为相应的亲核自由基阴离子的惰性苯乙烯的亲核活化。该方法的核心是铱光催化剂[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] PF 6的多光子串联光氧化还原循环，该循环触发原位形成高能光还原剂，该光还原剂可选择性地将苯乙烯烯烃π键还原为自由基阴离子，而无需化学计量的还原剂或溶解金属。这种温和的策略可以实现苯乙烯的化学选择性还原和加氢官能化，从而提供有价值的烷烃和叔醇衍生物。机理研究支持苯乙烯烯烃自由基阴离子中间体的形成和涉及两个连续单电子转移的Birch型还原。总体而言，这种烯烃活化的互补方式可实现低亲和度的烯烃与亲电试
• Highly Stereoselective Positional Isomerization of Styrenes <i>via</i> <scp>Acid‐Catalyzed</scp> Carbocation Mechanism
  作者：Xiao‐Si Hu、Jun‐Xiong He、Ying Zhang、Jian Zhou、Jin‐Sheng Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202100218

  日期：2021.8

  The first transition metal-free highly stereoselective positional isomerization of various α-alkyl styrenes through a carbocation mechanism triggered strategy is developed by using Al(OTf)3 as a hidden Brønsted acid catalyst, which provides facile access to value-added acyclic tri- and tetra-substituted alkenes in good yields with high stereoselectivity under mild conditions. The practicality of this

  通过使用 Al(OTf) 3作为隐藏的 Brønsted 酸催化剂，通过碳阳离子机制触发的策略开发了第一个无过渡金属的各种 α-烷基苯乙烯的高度立体选择性位置异构化，这为获得增值的无环三-和在温和条件下以高立体选择性和高收率制备四取代烯烃。该协议的实用性由克级合成、高立体选择性、良好的官能团耐受性和简单的操作进一步突出。机理研究支持 Al(OTf) 3充当隐藏的布朗斯台德酸催化剂并形成碳正离子中间体。
• Iron Catalyzed Isomerization of <scp>α‐Alkyl</scp> Styrenes to Access Trisubstituted Alkenes
  作者：Songgen Xu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000492

  日期：2021.3

  supported by phosphine‐pyridine‐oxazoline (PPO) ligand. The protocol provides an atom‐efficient and operationally simple approach to trisubstituted alkenes in high yields with excellent regio‐ and stereoselectivities under mild conditions. The results of deuterium‐labelling and radical trap experiments are consistent with an iron‐hydride pathway involving reversible alkene insertion and β‐H elimination.

  α-烷基苯乙烯的立体选择性异构化是通过使用膦-吡啶-恶唑啉（PPO）配体支持的新型铁催化剂完成的。该协议提供了一种原子效率高且操作简单的方法，可在温和条件下以高收率和出色的区域选择性和立体选择性对三取代烯烃进行生产。氘标记和自由基陷阱实验的结果与涉及可逆烯烃插入和β-H消除的铁氢化物途径一致。
• The Divergent Synthesis of Nitrogen Heterocycles by Rhodium(II)-Catalyzed Cycloadditions of 1-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles with 1,3-Dienes
  作者：Hai Shang、Yuanhao Wang、Yu Tian、Juan Feng、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.201400426

  日期：2014.5.26

  enable the efficient synthesis of highly functionalized 2,5‐dihydroazepines from readily available precursors. In some cases, the reaction pathway could divert to formal aza‐[3+2] cycloadditions, thus leading to 2,3‐dihydropyrroles. In this context, the titled reaction represents a capable tool for the divergent synthesis of two types of synthetically valuable aza‐heterocycles from common rhodium(II) iminocarbene

  已开发出第一批由铑（II）催化的1-磺酰基1,2,3-三唑与1,3-二烯的氮杂[4 + 3]环加成反应，可高效合成高度官能化的2,5-二氢a庚因从现成的前体中提取。在某些情况下，反应途径可能转移至正式的aza- [3 + 2]环加成反应，从而导致2,3-二氢吡咯。在这种情况下，标题反应代表了一种从普通的铑（II）亚氨基卡宾中间体多样化合成两种有价值的氮杂-杂环化合物的有效工具。
• Cobalt-Catalyzed Migrational Isomerization of Styrenes
  作者：Jiajin Zhao、Biao Cheng、Chenhui Chen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04305

  日期：2020.2.7

  An efficient cobalt-catalyzed migrational isomerization of styrenes was developed using the thiazoline iminopyridine (TIP) ligand. This reaction is operationally simple and atom economical using readily available starting materials to access trisubstituted alkenes. Even when using a 0.1 mol % catalyst loading, the reaction could be conducted in neat and completed in 1 h with excellent conversion and high E stereoselectivity.