3-phenethyl-2H-azirine | 18709-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenethyl-2H-azirine
• 英文别名: 2H-Azirine, 3-(2-phenylethyl)-；3-(2-phenylethyl)-2H-azirine
• CAS: 18709-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: UCVIFRZDEQIKMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 3-phenethyl-2H-azirine 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到4-methyl-N-(5-phenethyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的1-tosyl 1,2,3-triazoles与2H-azirines的环加成反应：Rh-氮杂乙烯基卡宾可作为[2C]-或aza- [3C] -synthon进行转换的反应性。

  摘要：

  已开发出Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑与2H-叠氮基的正式[3 + 2]和[3 + 3]环加成反应，使多取代的3-氨基吡咯和1,2-二氢吡嗪。报道的[3 + 2]环加成反应是在相关的环加成反应中首次将1-磺酰基1,2,3-三唑作为[2C]组分应用。

  DOI：

  10.1039/c5cc00268k
• 作为产物：
  描述：

  (3-azidobut-3-en-1-yl)benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-phenethyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的1-tosyl 1,2,3-triazoles与2H-azirines的环加成反应：Rh-氮杂乙烯基卡宾可作为[2C]-或aza- [3C] -synthon进行转换的反应性。

  摘要：

  已开发出Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑与2H-叠氮基的正式[3 + 2]和[3 + 3]环加成反应，使多取代的3-氨基吡咯和1,2-二氢吡嗪。报道的[3 + 2]环加成反应是在相关的环加成反应中首次将1-磺酰基1,2,3-三唑作为[2C]组分应用。

  DOI：

  10.1039/c5cc00268k

文献信息

• Catalytic Enantioselective Aza-Benzoin Reactions of Aldehydes with 2<i>H</i> -Azirines
  作者：Qiupeng Peng、Donghui Guo、Jianbo Bie、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201712785

  日期：2018.3.26

  The unprecedented enantioselective aza‐benzoin reaction of aldehydes with 2H‐azirines was developed by utilizing a chiral N‐heterocyclic carbene as the catalyst. A wide range of corresponding aziridines can be obtained in good yields with high enantioselectivities. The obtained optically active aziridines should be useful in the synthesis of other valuable molecules.

  醛与2 H-叠氮基的醛的对映选择性氮杂安息香反应是前所未有的，它是利用手性N-杂环卡宾作为催化剂而开发的。可以以高收率和高对映选择性获得各种相应的氮丙啶。所获得的旋光氮丙啶应用于合成其他有价值的分子。
• Diastereoselective Lewis acid-catalysed [4+2] cycloadditions of 3-alkyl-, 3-aryl- and 3-carboxyl-2H-azirines: a route to aziridine containing azabicyclo[4.1.0]heptanes and azatricyclo[2.2.1.0]nonanes
  作者：Colin A Ray、Erik Risberg、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00611-7

  日期：2002.7

  3-Substituted-2H-azirines have been employed as 2π components in Lewis acid-catalysed hetero Diels–Alder reactions with a variety of diene systems. A series of Lewis acids were screened for catalytic behaviour in the reaction between Danishefsky's diene and 3-phenyl-2H-azirine to give the cycloaddition adduct, and in most cases elevated temperature were required to effect cycloaddition. A noteworthy

  在具有多种二烯体系的路易斯酸催化的杂Diels-Alder反应中，将3取代2 H叠氮基用作2π组分。筛选了一系列路易斯酸，用于丹尼舍夫斯基二烯与3-苯基-2 H-叠氮基之间的反应，以得到环加成加合物，在大多数情况下，需要升高温度来进行环加成。值得注意的例外是BF 3 ·Et 2 O催化的环加成反应在-70°C至-60°C之间进行了不到1小时。发现环加成以内选择性进行，从而提供单一的非对映异构产物。苄基2 H-azirine -3-羧酸盐被发现由路易斯酸被活化并参与内切于-20选择性环加成℃。
• Improved procedure for cyclization of vinyl azides into 3-substituted-2H-azirines
  作者：Åsa Sjöholm Timén、Erik Risberg、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01205-x

  日期：2003.7

  A significantly improved procedure for the preparation of 3-substituted 2H-azirines has been developed. By cyclization of the corresponding vinyl azides in low boiling solvents in closed vessels at elevated temperature, high purity, short reaction time and simple isolation of the product were achieved.

  已经开发出显着改进的制备3-取代的2 H-叠氮基的方法。通过在升高的温度下在密闭容器中在低沸点溶剂中环化相应的乙烯基叠氮化物，可以实现高纯度，较短的反应时间和简单的产物分离。
• Copper‐Catalyzed Highly Enantioselective Addition of a Silicon Nucleophile to 3‐Substituted 2 <i>H</i> ‐Azirines Using an Si−B Reagent
  作者：Zhi‐Yuan Zhao、Ming Cui、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202215032

  日期：2023.2.6

  The first catalytic asymmetric synthesis of C-silylated, unprotected aziridines has been accomplished. Using a silyl boronic ester as a latent silicon nucleophile, a chiral copper catalyst enables its addition of 3-substituted 2H-azirines in high yields and with excellent enantioselectivities. These azirines can be considered strained cyclic and hence reactive ketimines, for which an effective silylation

  C-甲硅烷基化、未保护的氮丙啶的首次催化不对称合成已经完成。使用甲硅烷基硼酸酯作为潜在的硅亲核试剂，手性铜催化剂能够以高产率和出色的对映选择性加成 3-取代的 2 H-氮杂环丙烷。这些氮杂环丙烷可以被认为是紧张的环状，因此是反应性的酮亚胺，其有效的甲硅烷基化仍然未知。
• Enantio- and Diastereoselective Copper-Catalyzed Synthesis of Chiral Aziridines with Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Fang Xie、Jie Zhao、Deyue Ren、Jianming Xue、Jingyi Wang、Qin Zhao、Lu Liu、Xiaodan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03565

  日期：2023.12.1

  mild conditions. This novel protocol features a broad substrate scope and good functional group compatibility, and it enriches the existing reaction type of rapid synthesis of optically active aziridines bearing vicinal tetrasubstituted stereogenic carbon centers.

  铜催化环状亚氨基酯与 2 H-氮丙啶的偶联已被开发出来，可在温和条件下以高产率合成新型光学活性氮丙啶，并具有优异的非对映和对映选择性。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，丰富了现有的快速合成带有邻位四取代立体碳中心的光学活性氮丙啶的反应类型。