(1S,2R)-(+)-1,2-diphenyl-cyclopropanecarbaldehyde | 1200806-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-(+)-1,2-diphenyl-cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R)-1,2-diphenylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 1200806-71-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: WNNSIFYTWPKAKC-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-1,2-diphenyl-cyclopropanecarbaldehyde 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 C₈₅H₈₉N₂O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3-苯基环戊烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙烯基环丙烷重排中配体控制的区域发散

  摘要：

  研究了Ni 0催化的1,2-二取代1-乙烯基环丙烷的重排。根据配体的选择选择性地获得两种产物异构体，1,4-或1,5-二取代的环戊烯。该反应的实验和计算研究揭示了对如此高产物选择性的起源的清晰见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202307826
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,2R)-(+)-1,2-diphenyl-cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  磺胺酰基叠氮化物和 1-磺胺酰基-1,2,3-三唑类化合物的合成及反应性

  摘要：

  磺酰基叠氮化物很容易由仲胺和新型磺酰叠氮化物转移剂 2,3-二甲基-1 H-咪唑鎓三氟甲磺酸盐生成。它们在 CuTC 催化剂存在下与炔烃反应形成 1-氨磺酰基-1,2,3-三唑。后者是铑氮杂乙烯基卡宾的货架稳定前体，是多功能的反应中间体，在其他反应中，很容易和不对称地添加到烯烃中。

  DOI：

  10.1021/ol201705k

文献信息

• Ring expansion of alkynyl cyclopropanes to highly substituted cyclobutenes via a N-sulfonyl-1,2,3-triazole intermediate
  作者：Renhe Liu、Min Zhang、Gabrielle Winston-McPherson、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c2cc34609e

  日期：——

  Regioselective ring expansion of alkynyl cyclopropanes to highly substituted cyclobutenes was developed. The reaction involves a copper-catalyzed cycloaddition of an alkyne with an arylsulfonyl azide and a silver-catalyzed carbene formation followed by ring expansion of a cyclopropyl carbene intermediate.

  开发了炔基环丙烷到高度取代的环丁烯的区域选择性扩环。该反应涉及炔烃与芳基磺酰基叠氮化物的铜催化环加成和银催化的卡宾形成，然后是环丙基卡宾中间体的扩环。
• Radical hydroformylation and hydrogenation of cyclopropenes with HCo(CO)4 and HMn(CO)5
  作者：Theodore E. Nalesnik、John H. Freudenberger、Milton Orchin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86753-4

  日期：1982.9

  The results of a study of the reactions of HCo(CO)4 and HMn(CO)5 with a variety of a substituted cyclopropenes are consistent with the formation of the intermediate caged radical pairs; recombination in the cage of the radical pair leads to hydroformylation, and cage escape leads to hydrogenation. Steric factors play an important role in determining rates as well as the stereochemistry of the products

  对HCo（CO）4和HMn（CO）5与各种取代的环丙烯的反应的研究结果与中间笼形自由基对的形成是一致的。自由基对的笼子中的重组导致加氢甲酰化，而笼子逃逸导致加氢。立体因素在确定速率以及产品的立体化学方面起着重要作用。
• Olefin reactions with HMn(CO)5: Product selectivity by micelle sequestering
  作者：Yasushi Matsui、Milton Orchin

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80045-x

  日期：1983.3

  The reaction of HMn(CO)5 with certain cyclopropenes when carried out in a detergent medium gives a different mixture of hydroformylated and hydrogenated products than is obtained when the same reaction is carried out in a homogeneous medium. These results are consistent with the intermediacy of caged geminate radical pairs whose escape from the cage is retarded by micelle sequestering.

  在洗涤剂介质中进行的HMn（CO）5与某些环丙烯的反应与在均相介质中进行的相同反应得到的氢甲酰化产物和氢化产物的混合物不同。这些结果与笼形的自由基自由基对的中间相一致，这些自由基对从笼中的逃逸被胶束螯合所阻止。
• Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Triazoles with Nitriles
  作者：Tony Horneff、Stepan Chuprakov、Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja805079v

  日期：2008.11.12

  Stable and readily available 1-sulfonyl triazoles are converted to the corresponding imidazoles in good to excellent yields via a rhodium(II)-catalyzed reaction with nitriles. Rhodium iminocarbenoids are proposed intermediates.
• Grimster, Neil; Zhang, Li; Fokin, Valery V., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2510 - 2511
  作者：Grimster, Neil、Zhang, Li、Fokin, Valery V.

  DOI：——

  日期：——