3-phenyl-1-tosyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole | 1584705-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-1-tosyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• CAS: 1584705-49-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 351.469
• InChiKey: PGPUUKJWVAYTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-phenyl-1-tosyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑与甲硅烷基或烷基烯醇醚的环转移反应，轻松合成吡咯

  摘要：

  已经开发了新颖的Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与甲硅烷基或烷基烯醇醚的环过环化反应，该反应能够以区域可控的方式容易地合成取代的吡咯。此外，该方法可以扩展为使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为反应伙伴来获得3-吡咯啉-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.134

文献信息

• Synthesis of Pyrroles from Terminal Alkynes, <i>N</i>-Sulfonyl Azides, and Alkenyl Alkyl Ethers through 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Cheol-Eui Kim、Sangjune Park、Dahan Eom、Boram Seo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol500718s

  日期：2014.4.4

  A method for synthesis of substituted pyrroles has been developed. 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles generated from terminal alkynes gave alpha-imino rhodium carbene complexes, which when reacted with alkenyl alkyl ethers afforded substituted pyrroles. The method can be efficiently applied to a one-pot sequential reaction starting from terminal alkynes.