2-(2,2-dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)-5-phenylpyrrole | 147915-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2,2-dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)-5-phenylpyrrole
• 英文别名: 2-[ethylsulfanyl-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 147915-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃S
• 分子量: 279.365
• InChiKey: ISDQSOHBIHDCBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)-5-phenylpyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到2-[hydroxy(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Incomparably easy migration of functionalized enol substituent in pyrrole ring

  摘要：

  在加热（75-135°C）条件下，2-(1-羟基-2.2-二氰基乙烯基)-1-甲基吡咯的官能化吡咯烯醇意外地容易重新排列成 3-异构体，产量很高。显然，烯醇片段的迁移涉及到吡咯环上的酸性烯醇羟基在分子内和分子间自质子化形成的中间体齐聚物。在类似条件下，2-（1-羟基-2-氨基甲酰基-2-氰基乙烯基）-1-甲基吡咯中的乙烯基没有发生迁移。量子化学计算（MP2/6-311G**）表明，1H- 和 1-甲基羟基乙烯基吡咯的 2-异构体和 3-异构体的相对稳定性有明显的区别：在前者中，2-异构体更稳定，而在 1-甲基取代的化合物中，3-异构体更稳定。

  DOI：

  10.1134/s1070428008020097
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-吡咯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(2,2-dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-(2,2-dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles 与苯胺的反应：1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles 和 2-(1-anilino-2,2-dicyanothenyl)pyrroles 的路线

  摘要：

  在三乙胺的存在下，2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles 容易与苯胺反应（乙醇，回流）以消除乙硫醇，得到 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles或 2-(1-苯胺基-2,2-二氰基乙烯基)吡咯，收率良好。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.987277

文献信息

• Synthesis of 3- and 5-amino-5-(3)-(pyrrol-2-yl)isoxazoles
  作者：Lyubov' N. Sobenina、Vladislav N. Drichkov、Al'bina I. Mikhaleva、Olga V. Petrova、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.031

  日期：2005.5

  5-Amino-3-(pyrrol-2-yl)isoxazoles were selectively prepared by the reaction of 2-(2,2-dicyano-1-ethylthioethenyl)pyrroles with hydroxylamine in methanol. Under analogous conditions, 2-(2-carbamoyl-2-cyano-1-ethylthioethenyl) pyrroles with hydroxylamine gave 5-aminoisoxazoles and their structural isomers, 3-aminoisoxazoles (3–5% yield). The latter were selectively prepared by reacting 2-(2-carbamoy

  通过2-（2,2-二氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺在甲醇中的反应选择性地制备5-氨基-3-（吡咯-2-基）异恶唑。在类似条件下，2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺反应生成5-氨基异恶唑及其结构异构体3-氨基异恶唑（3-5％收率）。后者通过在NaOH水溶液存在下使2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺反应并由2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-分子内环化产物）选择性地制备后者。 1-乙硫基乙烯基）吡咯，1-乙硫基-3-亚氨基吡咯烷酮和羟胺。
• Facile coupling of 2-(1-ethylthioethenyl)pyrroles with amines: A route to 2-(1-aminoethenyl)pyrroles and 1-amino-3-iminopyrrolizines
  作者：Boris A. Trofimov、Lyubov' N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Ol'Ga V. Petrova、Vladislav N. Drichkov、Igor A. Ushakov、Ol'Ga A. Tarasova、Darya-Suren D. Toryashinova、Yuriy Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin

  DOI：10.1002/jhet.5570440301

  日期：2007.5

  2-(2-Cyano-1-ethylthioethenyl)pyrroles are readily coupled (50–55°) with primary and secondary amines at the position 1 of the ethenyl moiety to eliminate ethanethiol and afford 2-(1-amino-2-cyanoethenyl)pyrroles and/or their cyclic isomers - functionalized 1-amino-3-iminopyrrolizines in good to high yields.

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于与乙烯基部分1上的伯胺和仲胺偶联（50-55°），以消除乙硫醇并提供2-（1-氨基-2-氰基乙烯基）吡咯和/或其环状异构体-高至高收率的功能化1-氨基-3-亚氨基吡咯烷酮。
• Pyrrole-2-dithiocarboxylates: Synthesis of 2-(1-Alkylthio-2-cyanoethenyl)pyrroles
  作者：Lubov N. Sobenina、Albina I. Mikhaleva、Maria P. Sergeeva、Olga V. Petrova、Tamara N. Aksamentova、Olga B. Kozyreva、Darya-S.D. Toryashinova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00149-3

  日期：1995.4

  2-(1-Alkylthio-2-cyanoethenyl)pyrroles were synthesized in good to high yields by reaction of pyrrole-2-dithiocarboxylates with active methylene nitriles in a KOH-DMSO medium. The condensation of 4,5,6,7-tetrahydroindole with cyanoacetate also leads to 1-ethylthio-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexa-[c]-3H-pyrrolizin-3-one in 61% yield. The effect of substituent on the reaction course has been studied

  通过在KOH-DMSO介质中吡咯-2-二硫代羧酸酯与活性亚甲基腈的反应，以高至高收率合成了2-（1-烷硫基-2-氰基乙烯基）吡咯。4,5,6,7-四氢吲哚与氰基乙酸酯的缩合反应还可以产生61％收率的1-ethylthio-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexahexa- [c] -3H-pyrrolizin-3-one 。已经研究了取代基对反应过程的影响。介绍了产品的偶极矩和光谱特性。
• Trofimov, B. A.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 8.2, p. 1413 - 1414
  作者：Trofimov, B. A.、Sobenina, L. N.、Mikhaleva, A. I.、Sergeeva, M. P.、Sigalov, M. V.、Golovanova, N. I.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2-(2,2-dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles with aniline: a route to 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles and 2-(1-anilino-2,2-dicyanoethenyl)pyrroles
  作者：Olga V. Petrova、Elena F. Sagitova、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/17415993.2014.987277

  日期：2015.3.4

  2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles readily react (ethanol, reflux) with aniline at position 1 of the ethenyl moiety in the presence of triethylamine to eliminate ethanethiol affording 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles or 2-(1-anilino-2,2-dicyanoethenyl)pyrroles in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  在三乙胺的存在下，2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles 容易与苯胺反应（乙醇，回流）以消除乙硫醇，得到 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles或 2-(1-苯胺基-2,2-二氰基乙烯基)吡咯，收率良好。图形概要