1-phenyl-5-oxabicyclo[2.1.0]pentane | 56360-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-oxabicyclo[2.1.0]pentane
• 英文别名: 1-Phenylcyclobuten-α-oxid；1,2-epoxy-1-phenyl-cyclobutane；5-Oxabicyclo[2.1.0]pentane, 1-phenyl-
• CAS: 56360-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: GICPNGSGWMXDOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0570 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-oxabicyclo[2.1.0]pentane 在 sodium azide 、 bis[dicarbonylcyclopentadienylruthenium(I)] 、 水 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 2-苯基-吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的β-羟基叠氮化物的CC键裂解同时形成NH亚胺和羰基化合物。

  摘要：

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01145
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环丁烷-1-醇 在 3-甲基吡唑 、 双氧水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-phenyl-5-oxabicyclo[2.1.0]pentane
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的β-羟基叠氮化物的CC键裂解同时形成NH亚胺和羰基化合物。

  摘要：

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01145

文献信息

• Shabarov,Yu.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1212 - 1214
  作者：Shabarov,Yu.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHABAROV YU. S.; BLAGODATSKIX S. A.; LEVINA M. I.; FEDOTOV A. N., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1975, 11, HO 6, 1223-1225
  作者：SHABAROV YU. S.、 BLAGODATSKIX S. A.、 LEVINA M. I.、 FEDOTOV A. N.

  DOI：——

  日期：——
• SHABAROV YU. S.; BLAGODATSKIX S. A.; FEDOTOV A. N., BECTH. MOSK. YH-TA. XIMIYA <VMUK-A5>, 1976, 17, HO 3, 354-357
  作者：SHABAROV YU. S.、 BLAGODATSKIX S. A.、 FEDOTOV A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Concurrent Formation of N–H Imines and Carbonyl Compounds by Ruthenium-Catalyzed C–C Bond Cleavage of β-Hydroxy Azides
  作者：Jeong Min Lee、Dae Young Bae、Jin Yong Park、Hwi Yul Jo、Eunsung Lee、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01145

  日期：2020.6.19

  A commercial cyclopentadienylrutenium dicarbonyl dimer ([CpRu(CO)2]2) efficiently catalyzes the formation of N–H imines and carbonyl compounds simultaneously from β-hydroxy azides via C–C bond cleavage under visible light. Density functional theory calculations for the cleavage reaction support the mechanism involving chelation of alkoxy azide species and liberation of nitrogen as the driving force

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。