2,5-Dichloro-3,6-di-sec-butylpyrazine | 104702-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-Dichloro-3,6-di-sec-butylpyrazine
• 英文别名: 2,5-Di(butan-2-yl)-3,6-dichloropyrazine
• CAS: 104702-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₂N₂
• 分子量: 261.194
• InChiKey: AEOUMSXCGUVSJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dichloro-3,6-di-sec-butylpyrazine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2,5-双(1-甲基丙基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Akita, Yasuo; Ohta, Akihiro, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 8, p. 1325 - 1328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2,5-bis(1-methylpropyl)pyrazine 在 马来酸酐 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-Dichloro-3,6-di-sec-butylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Inoue, Masami; Abe, Reiko; Tamamura, Hideo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1291 - 1296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on pyrazines. Part 32. Synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted pyrazines as ant pheromones
  作者：Nobuhiro Sato、Tomoyuki Matsuura

  DOI：10.1039/p19960002345

  日期：——

  The synthesis of trialkylpyrazines having methyl groups on C-2 and C-5 is described, which is completed by the cross-coupling reaction of 2-chloro-3,6-dimethylpyrazine with dialkylzinc in the presence of [1,3-bis(diphenylphosphino)propane] nickel(II) chloride. Similarly, 2,5-diisobutyl-, -diisopropyl- and -di-sec-butyl-3-methylpyrazines are prepared from the corresponding dialkyl chloropyrazines. The dimethyl products are acylated with an α-keto acid under the Minisci radical conditions providing 2-acyl-5-alkyl-3,6-dimethylpyrazines. Several compounds obtained in this study prove to be active as components of pheromones in ants.

  本文描述了具有C-2和C-5位甲基的三烷基吡嗪的合成方法，该合成通过2-氯-3,6-二甲基吡嗪与二烷基锌在[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]镍(II)氯化物的催化下进行交叉耦合反应完成。类似地，从相应的二烷基氯吡嗪制备了2,5-二异丁基-、二异丙基-和二仲丁基-3-甲基吡嗪。二甲基产物通过Minisci自由基条件下与α-酮酸的酰化反应，得到了2-酰基-5-烷基-3,6-二甲基吡嗪。本研究中得到的几种化合物证实作为蚂蚁信息素的组成部分具有活性。
• Akita, Yasuo; Inoue, Akira; Ohta, Akihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1447 - 1458
  作者：Akita, Yasuo、Inoue, Akira、Ohta, Akihiro

  DOI：——

  日期：——
• 221. Pyrazine derivatives. Part III. Conversion of diketopiperazines into pyrazine derivatives. Synthesis of 2-hydroxy-3 : 6-di-sec.-butylpyrazine from isoLeucine
  作者：R. A. Baxter、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9470001179

  日期：——
• Akita, Yasuo; Noguchi, Tomofumi; Sugimoto, Michinobu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1481 - 1485
  作者：Akita, Yasuo、Noguchi, Tomofumi、Sugimoto, Michinobu、Ohta, Akihiro

  DOI：——

  日期：——
• 222. Pyrazine derivatives. Part IV. Pyrazine N-oxides and their conversion into chloropyrazines
  作者：G. T. Newbold、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9470001183

  日期：——