4-chloro-1-hydrazino-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine | 66597-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-1-hydrazino-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine
• 英文别名: 1-chloro-4-hydrazino-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine；1-chloro-4-hydrazinyl-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine；(4-Chloro-5,6,7,8-tetrahydrophthalazin-1-yl)hydrazine
• CAS: 66597-78-2
• 化学式: C₈H₁₁ClN₄
• mdl: MFCD02169849
• 分子量: 198.655
• InChiKey: ZBLLDDHCACSORX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-hydrazino-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-chloro-7,8,9,10-tetrahydrotetrazolo[5,1-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Substituted tetrahydrotetrazolo[5,1-a]phthalazines

  摘要：

  取得6-卤代-7,8,9,10-四氢四唑[5,1-a]苯并噻嗪和适当胺反应，制备出替代的四氢四唑[5,1-a]苯并噻嗪化合物，例如6-甲氨基-7,8,9,10-四氢四唑[5,1-a]苯并噻嗪。这些化合物可用作支气管扩张剂。

  公开号：

  US04485106A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-5,6,7,8-四氢二氮杂萘 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-chloro-1-hydrazino-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine
  参考文献：
  名称：

  3-亚杂环选择性倒置3-杂环基-7,8,9,10-四氢-（7,10-乙醇）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪及其类似物的合成及生物学评价GABA（A）alpha5苯二氮卓结合位点的激动剂。

  摘要：

  鉴定一系列新颖的7,8,9,10-四氢-（7,10-乙醇）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪作为GABA（A）alpha5反向激动剂，其中描述了对α5-的苯并二氮杂pine结合位点具有超过α1-，α2-和α3的GABA（A）受体亚型的结合和功能（功效）选择性。结合选择性在很大程度上取决于稠合环系统的平面度，而功能选择性则取决于三唑并哒嗪环3位杂环的性质。3-呋喃和5-甲基异恶唑被证明对GABA（A）alpha5功能选择性是最佳的。3-（5-甲基异恶唑-3-基）-6-（2-吡啶基）甲氧基-1,2,4-三唑[3，

  DOI：

  10.1021/jm0407613

文献信息

• TRIAZOLOPYRIDAZINES AS PAR1 INHIBITORS, PRODUCTION THEREOF, AND USE AS MEDICAMENTS
  申请人：HEINELT Uwe

  公开号：US20110034451A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to novel compounds of formula I where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q1, Q2 and Q3 are each as defined below. The compounds of formula I have antithrombotic activity and inhibit especially protease-activated receptor 1 (PAR1). The invention further relates to a process for preparing the compound of formula I and to the use thereof as a medicament.

  该发明涉及公式I的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Q1、Q2和Q3分别如下定义。公式I的化合物具有抗血栓活性，特别是抑制蛋白酶活化受体1（PAR1）。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及将其用作药物的用途。
• 3,6,7,8-Substituted-s-triazolo[4,3-b]pyridazines as bronchodilators
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04526890A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  3,6,7,8-Substituted-s-triazolo-pyridazine compounds such as 7,8-dimethyl-6-morpholino-3-methyl-s-triazolo[4,3-b]pyridazine or 7,8-dimethyl-6-(1-pyrrolidinyl)-3-(isopropyl)-s-triazolo-[4,3-b]pyridazine are prepared by the reaction of a carboxylic acid with a substituted 3-hydrazino-6-halo-pyridazine followed by the reaction of the resulting 6-halotriazolopyridazine with a corresponding base. The compounds have pharmacological activity as bronchodilators.

  3,6,7,8-取代-s-三唑吡啶化合物，如7,8-二甲基-6-吗啉基-3-甲基-s-三唑[4,3-b]吡啶或7,8-二甲基-6-(1-吡咯烷基)-3-(异丙基)-s-三唑-[4,3-b]吡啶，通过羧酸与取代的3-叠氮基-6-卤代吡啶的反应制备，然后通过所得的6-卤代三唑吡啶与相应的碱的反应制备。这些化合物具有支气管扩张剂的药理活性。
• Substituted triazolopyridazines, pharmaceutical compositions and use
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05011835A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  This invention is directed to a group of compounds which are acyl derivatives of amino substituted triazolopyridazines. They are prepared by the reaction of an aminotriazolopyridazine or an aminotriazolophthalazine with an appropriate acid chloride. These compounds possess bronchodilating and antiallergenic activity.

  该发明涉及一组化合物，它们是氨基取代的三唑吡啶嘧啶的酰基衍生物。它们是通过氨基三唑吡啶或氨基三唑苯骈啶与适当的酸氯化物反应制备的。这些化合物具有扩张支气管和抗过敏活性。
• 3,6,7,8-Substituted-s-triazolo(4,3-b)-pyridazines, their preparation and compositions comprising them
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0029130A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  3,6,7,8-substituted-s-triazolo-pyridazine compounds of the formula wherein R3 represents hydrogen or loweralkyl, R6 represents amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, heterocyclic amino or lower alkyl substituted heterocyclic amino, wherein the heterocyclic moiety forms a 5, 6 or 7 membered ring, having one or two ring nitrogen atoms and zero or one ring sulfur or oxygen atom; T7 represents loweralkyl; R8 represents hydrogen or loweralkyl; or R7 and R8 taken together represent polymethylene of 3 or 4 methylene units or polymethylene substituted by lower alkyl, or methano or ethano bridges; and their pharmacologically acceptable salts are made by reacting a carboxylic acid with a substituted 3-hydrazino-6-halo-pyridazine and then reacting the resulting 6-halotriazolopyridazine with a corresponding base. The compounds have pharmacological activity as bronchodilators.

  式中，R3代表氢或低碳基，R6代表氨基，低碳基氨基，二低碳基氨基，杂环氨基或低碳基取代的杂环氨基，其中杂环基形成一个5、6或7个成员的环，有一个或两个环氮原子和零或一个环硫或氧原子；T7代表低碳基；R8代表氢或低碳基；或R7和R8一起代表3或4个亚甲基单元的聚甲基或低碳基取代的聚甲基，或甲烷或乙烷桥；它们的药物学可接受盐是由羧酸与取代的3-肼基-6-卤代吡啶嗪反应，然后将得到的6-卤代三唑吡啶与相应的碱反应制得的。这些化合物具有支气管扩张剂的药理活性。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLO-PYRIDAZINE SUBSTITUES SERVANT DE LIGANDS POUR RECEPTEURS DE GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1998004559A2

  公开（公告）日：1998-02-05

  (EN) A class of substituted or 7,8-ring fused 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 3-position and a substituted alkoxy moiety at the 6-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) L"invention porte sur une catégorie de dérivés de 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine substitués ou fusionnés à 7,8 anneaux, possédant à la position (3) un substituant cycloalkyle, phényle ou hétéroaryle éventuellement substitué et, à la position (6), une fraction d"alkoxy substitué, ces dérivés étant des ligands sélectifs pour récepteurs de GABAA présentant en particulier une grande affinité pour les sous-unités $g(a)2 et/ou $g(a)3 de ceux-ci, ce qui les rend utiles pour le traitement et/ou la prévention des troubles du système nerveux central, notamment l"anxiété et les convulsions.

  一类取代的或7,8-环融合的1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嘧啶衍生物，在3位具有可选取代的环烷基、苯基或杂环芳基取代基，在6位具有取代的烷氧基官能团，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有高亲和力的$g(a)2和/或$g(a)3亚单位，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥，具有益处。