4-(4-methoxybenzylidene)-2,5-diphenyl2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 23894-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzylidene)-2,5-diphenyl2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-4-(p-methoxybenzyliden)-pyrazolon-(5)；1,3-diphenyl-4-(4-methoxybenzylidene)pyrazol-5(4H)-one；4-(4-methoxy-benzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；4-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-2,5-diphenylpyrazol-3-one
• CAS: 23894-60-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD04050732
• 分子量: 354.408
• InChiKey: JPOZTFBVRRCSPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzylidene)-2,5-diphenyl2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,5,2',5'-tetraphenyl-1,2,1',2'-tetrahydro-4,4'-(4-methoxy-phenylmethanediyl)-bis-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-aryl-prop-2-ene-1-ones 作为环状变压器在制备杂环化合物中的应用及其潜在的生物活性

  摘要：

  XI与过量乙酸铵的融合产生2-氨基吡啶衍生物XII和2-氨基四氢吡啶衍生物XIII。通过在 0°C 下用 HNO2 处理重氮化 XII 产生重氮氯化物衍生物 XIV，该衍生物与酚类化合物发生偶联反应以产生偶氮分散染料 XV。XVIII的碱水解得到相应的酸XX，其通过融合与肼反应产生二氮杂芴酮衍生物XXI。所得产物的结构经元素分析、红外、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。筛选了一些合成产品的生物活性。XVIII的碱水解得到相应的酸XX，其通过融合与肼反应得到二氮杂芴酮衍生物XXI。所得产物的结构经元素分析、红外、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。筛选了一些合成产品的生物活性。XVIII的碱水解得到相应的酸XX，其通过融合与肼反应产生二氮杂芴酮衍生物XXI。所得产物的结构经元素分析、红外、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。筛选了一些合成产品的生物活性。

  DOI：

  10.1080/10426500490257041
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2,4-二氢-2,5-二苯基-3H-吡唑啉-3-酮 反应 2.0h， 生成 4-(4-methoxybenzylidene)-2,5-diphenyl2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-aryl-prop-2-ene-1-ones 作为环状变压器在制备杂环化合物中的应用及其潜在的生物活性

  摘要：

  XI与过量乙酸铵的融合产生2-氨基吡啶衍生物XII和2-氨基四氢吡啶衍生物XIII。通过在 0°C 下用 HNO2 处理重氮化 XII 产生重氮氯化物衍生物 XIV，该衍生物与酚类化合物发生偶联反应以产生偶氮分散染料 XV。XVIII的碱水解得到相应的酸XX，其通过融合与肼反应产生二氮杂芴酮衍生物XXI。所得产物的结构经元素分析、红外、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。筛选了一些合成产品的生物活性。XVIII的碱水解得到相应的酸XX，其通过融合与肼反应得到二氮杂芴酮衍生物XXI。所得产物的结构经元素分析、红外、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。筛选了一些合成产品的生物活性。XVIII的碱水解得到相应的酸XX，其通过融合与肼反应产生二氮杂芴酮衍生物XXI。所得产物的结构经元素分析、红外、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。筛选了一些合成产品的生物活性。

  DOI：

  10.1080/10426500490257041

文献信息

• Catalytic Asymmetric β,γ Activation of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactams: Direct Approach to β,γ-Functionalized Dihydropyranopyrrolidin-2-ones
  作者：Xianxing Jiang、Luping Liu、Panpan Zhang、Yuan Zhong、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201302622

  日期：2013.10.18

  Skeleton in the closet: The title reaction enables the development of the first catalytic β,γ‐selective Diels–Alder [4+2] annulation of α,β‐unsaturated γ‐butyrolactams (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl). This process provides a direct method for the enantioselective construction of bi‐ or tricyclic dihydropyranopyrrolidin‐2‐one skeletons in only one step.

  壁橱中的骨架：标题反应可实现α，β-不饱和γ-丁内酰胺的第一个催化β，γ-选择性Diels-Alder [4 + 2]环化反应（参见方案； Boc =叔-丁氧羰基，Ts = 4-甲苯磺酰基）。该过程仅一步即可为双或三环二氢吡咯并吡咯啉-2-酮骨架的对映选择性构建提供一种直接方法。
• The catalytic asymmetric synthesis of CF₃-containing spiro-oxindole–pyrrolidine–pyrazolone compounds through squaramide-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Cui Wang、Dongwa Wen、Hui Chen、Yabo Deng、Xueting Liu、Xin Liu、Li Wang、Fengyun Gao、Yifei Guo、Mengmeng Sun、Kairong Wang、Wenjin Yan

  DOI：10.1039/c9ob00720b

  日期：——

  important compounds were synthesized through the organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction. In the presence of a cinchonine-derived squaramide catalyst, the cycloaddition of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines with α,β-unsaturated pyrazolones gave a spiro-pyrrolidine-linked oxindole and pyrazolone compound bearing four consecutive stereocenters and two vicinal spiroquaternary chiral centers

  通过有机催化的1，3-偶极环加成反应合成了药学上重要的化合物。在由金鸡宁衍生的方酰胺催化剂的存在下，将N-2,2,2-三氟乙基异丁酮酮与α，β-不饱和吡唑啉酮环加成，得到螺旋-吡咯烷连接的氧吲哚和吡唑啉酮化合物，其具有四个连续的立体中心和两个邻位的螺四元化合物手性中心，具有出色的收率和立体选择性。
• DMAP-catalyzed [4+2] annulation of α-substituded allenoates with unsaturated pyrazolones
  作者：Jiaqing Xu、Wenjun Yang、Wangyu Shi、Biming Mao、Yan Lin、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.028

  日期：2019.6

  A DMAP-catalyzed [4 + 2] annulation of α-substituted allenoates with unsaturated pyrazolones has been achieved in dichloromethane at 40 °C, providing multisubstituted tetrahydropyrano [2,3-c]pyrazoles in good to excellent yields with moderate to good Z/E ratios. The allenoates worked as two-carbon synthons in the reaction.

  在40°C的二氯甲烷中，通过DMAP催化的具有不饱和吡唑啉酮的α-取代的烯丙酸酯的[4 + 2]环化反应，可提供多取代的四氢吡喃并[2,3-c]吡唑，且产率高至优，Z /适中。 E比率。脲基甲酸酯在反应中用作两碳合成子。
• Synthesis and evaluation of pyrazolone compounds as SARS-coronavirus 3C-like protease inhibitors
  作者：R. Ramajayam、Kian-Pin Tan、Hun-Ge Liu、Po-Huang Liang

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.050

  日期：2010.11.15

  A series of pyrazolone compounds as possible SARS-CoV 3CL protease inhibitors were designed, synthesized, and evaluated by in vitro protease assay using fluorogenic substrate peptide in which several showed potent inhibition against the 3CL protease. Interestingly, one of the inhibitors was also active against 3C protease from coxsackievirus B3. These inhibitors could be potentially developed into anti-coronaviral and anti-picornaviral agents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.