2-乙酰氨基-5-氰基戊酸乙酯 | 73549-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-5-氰基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-5-cyanovalerate
• 英文别名: L-Norvaline, N-acetyl-5-cyano-, ethyl ester；ethyl (2S)-2-acetamido-5-cyanopentanoate
• CAS: 73549-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: OAZHJUJZUAQJEE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-氰基戊酸乙酯 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以525 mg的产率得到L-2-氨基己二酸
  参考文献：
  名称：

  L-赖氨酸衍生物ε-N-脱氨基合成L-高谷氨酸的改进方法

  摘要：

  描述了一种制备 L-高谷氨酸（L-2-氨基己二酸；L-Aad）的简便方法。用次氯酸叔丁酯 (t-BuOCl) 氯化乙酰基-L-赖氨酸乙酯中的 e-氨基，然后用吡啶脱氯化氢得到 5-氰基戊酸乙酯，其酸水解得到 L-Aad，收率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1171
• 作为产物：
  描述：

  N^α-acetyl-L-lysine ethyl ester 在 吡啶 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 2-乙酰氨基-5-氰基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  L-赖氨酸衍生物ε-N-脱氨基合成L-高谷氨酸的改进方法

  摘要：

  描述了一种制备 L-高谷氨酸（L-2-氨基己二酸；L-Aad）的简便方法。用次氯酸叔丁酯 (t-BuOCl) 氯化乙酰基-L-赖氨酸乙酯中的 e-氨基，然后用吡啶脱氯化氢得到 5-氰基戊酸乙酯，其酸水解得到 L-Aad，收率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1171

文献信息

• JPS54154712A
  申请人：——

  公开号：JPS54154712A

  公开（公告）日：1979-12-06
• An Improved Method for Synthesis of L-Homoglutamic Acid<i>via</i>Epsilon-<i>N</i>-deamination of L-Lysine Derivative
  作者：Michio Kondo、Koujiro Miyazaki、Hiroaki Kodama、Hideaki Horimoto

  DOI：10.1246/bcsj.58.1171

  日期：1985.4

  A convenient procedure to prepare L-homoglutamic acid (L-2-aminoadipic acid; L-Aad) is described. Chlorination of e-amino group in acetyl-L-lysine ethyl ester with t-butyl hypochlorite (t-BuOCl) followed by dehydrochlorination with pyridine gave ethyl 5-cyanovalerate which on acid hydrolysis afforded L-Aad in good yield.

  描述了一种制备 L-高谷氨酸（L-2-氨基己二酸；L-Aad）的简便方法。用次氯酸叔丁酯 (t-BuOCl) 氯化乙酰基-L-赖氨酸乙酯中的 e-氨基，然后用吡啶脱氯化氢得到 5-氰基戊酸乙酯，其酸水解得到 L-Aad，收率良好。