(+/-)-4-bromo-hex-2t-enoic acid ethyl ester | 53662-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-4-bromo-hex-2t-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-4-Brom-hex-2t-ensaeure-aethylester；ethyl (E)-4-bromohex-2-enoate
• CAS: 53662-68-3
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: ZJZQUQNWVJGJGO-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-bromo-hex-2t-enoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S,1'S,2'S,3'S)-2-(2'-carboxy-3'-ethylcyclopropyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-(3′-alkyl-2′-carboxy cyclopropyl)glycines

  摘要：

  New conformationally restricted glutamate analogues 2-(3'-alkyl-2'-carboxycyclopropyl)glycines (1a-c and 2a-c) were enantioselectively prepared by the addition-elimination reaction of the chiral lithium bislactim ether anion of 3 to racemic 4-alkyl-4-bromobut-2-enoates, (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00333-6
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸乙酯 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 (+/-)-4-bromo-hex-2t-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [不饱和溴羰基化合物与伯胺的转移。2.制备1,2,5-取代的吡咯]。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19552880204

文献信息

• Synthesis of α-halo β,γ-unsaturated esters from γ-phenylseleno α,β-unsaturated esters
  作者：Jean-François Duclos、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60141-7

  日期：1993.11

  γ-Phenylseleno α,β-unsaturated esters, prepared from α-phenylseleno aldehydes by Horner-Emmons reaction and treated with bromine or sulfuryl chloride, form adducts whose decomposition leads to α-halo β,γ-unsaturated esters in fair to good yields.

  由Horner-Emmons反应由α-苯基硒代醛制备并经溴或磺酰氯处理的γ-苯基硒代α，β-不饱和酯形成加合物，其分解可导致α-卤代β，γ-不饱和酯以相当高的收率获得。
• Reaction of β-trimethylsiloxy α-diazocarbonyl compounds with trimethylsilyl halides: a novel diazo decomposition process
  作者：Fengping Xiao、Zhenhua Zhang、Jian Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.070

  日期：2005.12

  When β-trimethylsiloxy α-diazocarbonyl compounds were treated with trimethylsilyl halide, a mixture of α- and γ-halide substituted unsaturated carbonyl compounds was obtained. The mechanism of this novel diazo decomposition process is discussed.

  当用三甲基甲硅烷基卤化物处理β-三甲基甲硅烷氧基α-重氮羰基化合物时，得到α-和γ-卤化物取代的不饱和羰基化合物的混合物。讨论了这种新颖的重氮分解过程的机理。
• US4254262A
  申请人：——

  公开号：US4254262A

  公开（公告）日：1981-03-03
• Notiz über die Umsetzung von ungesättigten Bromcarbonylverbindungen mit primären Aminen. 2. Mitteilung: Die Darstellung 1,2,5-substituierter Pyrrole
  作者：K. E. Schulte、F. Zinnert

  DOI：10.1002/ardp.19552880204

  日期：——
• Enantioselective synthesis of 2-(3′-alkyl-2′-carboxy cyclopropyl)glycines
  作者：Angel Mazón、Concepción Pedregal、William Prowse

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00333-6

  日期：1999.5

  New conformationally restricted glutamate analogues 2-(3'-alkyl-2'-carboxycyclopropyl)glycines (1a-c and 2a-c) were enantioselectively prepared by the addition-elimination reaction of the chiral lithium bislactim ether anion of 3 to racemic 4-alkyl-4-bromobut-2-enoates, (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.