1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-methylbenzimidazolium chloride | 26559-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-methylbenzimidazolium chloride
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-methylbenzimidazol-3-ium;chloride
• CAS: 26559-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₄*Cl
• 分子量: 284.748
• InChiKey: OIQOBKKHSITKNN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-methylbenzimidazolium chloride 在 ammonium hexafluorophosphate 、 selenium 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （Benz-）imidazolin-2-yylne-benzimidazolatonickel（II）螯合物：非纯螯合物配体行为的合成，结构和调节。

  摘要：

  六氟磷酸1-（1H-苯并咪唑-2-基）-3-甲基苯并咪唑鎓和六氟磷酸1-（1H-苯并咪唑-2-基）-3-异丙基苯并咪唑鎓（2iPrH2 [PF6]）的质子化在THF中的叔丁醇盐提供苯并咪唑鎓-苯并咪唑化物2MeH和2iPrH。通过用元素硫和硒捕获其羧基互变异构体2'MeH和2'iPrH，证明了这些共轭美索甜菜甜菜碱的“即时卡宾”行为，从而得到了相应的硫代和硒代衍生物2'MeHE和2'iPrHE（E = S，Se）。镍茂金属对2MeH和2iPrH的处理提供了镍（II）配合物[NiCp（2'Me）]和[NiCp（2'iPr）]，其中含有阴离子C，Namido螯合NHC配体。研究了镍（II）螯合物以及与之相关的螯合物[NiCp（1'Me）]和[NiCp（1'iPr）]的电子结构和氧化还原行为，这些螯合物由相应的咪唑-苯并咪唑盐1MeH衍生而来。和1iPrH。根据DFT计算，最高占据分子轨道（HO

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02804
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 、 2-氯苯并咪唑 反应 1.0h， 以62%的产率得到1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-methylbenzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  （Benz-）imidazolin-2-yylne-benzimidazolatonickel（II）螯合物：非纯螯合物配体行为的合成，结构和调节。

  摘要：

  六氟磷酸1-（1H-苯并咪唑-2-基）-3-甲基苯并咪唑鎓和六氟磷酸1-（1H-苯并咪唑-2-基）-3-异丙基苯并咪唑鎓（2iPrH2 [PF6]）的质子化在THF中的叔丁醇盐提供苯并咪唑鎓-苯并咪唑化物2MeH和2iPrH。通过用元素硫和硒捕获其羧基互变异构体2'MeH和2'iPrH，证明了这些共轭美索甜菜甜菜碱的“即时卡宾”行为，从而得到了相应的硫代和硒代衍生物2'MeHE和2'iPrHE（E = S，Se）。镍茂金属对2MeH和2iPrH的处理提供了镍（II）配合物[NiCp（2'Me）]和[NiCp（2'iPr）]，其中含有阴离子C，Namido螯合NHC配体。研究了镍（II）螯合物以及与之相关的螯合物[NiCp（1'Me）]和[NiCp（1'iPr）]的电子结构和氧化还原行为，这些螯合物由相应的咪唑-苯并咪唑盐1MeH衍生而来。和1iPrH。根据DFT计算，最高占据分子轨道（HO

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02804

文献信息

• Heterocyclic betaines. Aza analogs of sesquifulvalene. 2. Azolium azolate inner salts: synthesis, reactivity, and structure of a 1:1 adduct with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinares

  DOI：10.1021/jo00013a029

  日期：1991.6

  Reaction of an activated 2-chloroazole with several N-alkylazoles afforded the N-azolylazolium salts, deprotonation of which results in a series of the title mesomeric betaines 7 and 8. Their reactivity toward electrophiles and dipolarophiles under mild conditions reflects the highly dipolar structures of 7 and 8. The thermal stability and dequaternization reactions of some of their corresponding N-azolylimidazolium and -pyrazolium salts have also been studied.
• ALCALDE, ERMITAS;DINARES, IMMACULADA, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4233-4238
  作者：ALCALDE, ERMITAS、DINARES, IMMACULADA

  DOI：——

  日期：——