2-氯-1-(6-氯嘧啶-4-基)苯并咪唑 | 919084-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-氯-1-(6-氯嘧啶-4-基)苯并咪唑
• 英文名称: 2-chloro-1-(6-chloro-pyrimidin-4-yl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-Chloro-1-(6-chloropyrimidin-4-yl)-1H-benzimidazole；2-chloro-1-(6-chloropyrimidin-4-yl)benzimidazole
• CAS: 919084-98-3
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₄
• 分子量: 265.101
• InChiKey: ATCJJYTXTIMVHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(6-氯嘧啶-4-基)苯并咪唑 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到6-(2-氯苯并咪唑-1-基)嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  作为Lck抑制剂的嘧啶苯并咪唑的发现：第一部分。

  摘要：

  设计了一系列4-氨基-6-苯并咪唑-嘧啶，以靶向Src激酶家族成员淋巴细胞特异性酪氨酸激酶（Lck）。设计了高效的平行合成物以制备用于SAR研究的类似物。这些4-氨基-6-苯并咪唑-嘧啶中的许多在生化和细胞分析中显示出针对Lck的个位数纳摩尔IC（50）。这些4-氨基-6-苯并咪唑-嘧啶代表一类新的酪氨酸激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.104
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 2-氯苯并咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2-氯-1-(6-氯嘧啶-4-基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  作为Lck抑制剂的嘧啶苯并咪唑的发现：第一部分。

  摘要：

  设计了一系列4-氨基-6-苯并咪唑-嘧啶，以靶向Src激酶家族成员淋巴细胞特异性酪氨酸激酶（Lck）。设计了高效的平行合成物以制备用于SAR研究的类似物。这些4-氨基-6-苯并咪唑-嘧啶中的许多在生化和细胞分析中显示出针对Lck的个位数纳摩尔IC（50）。这些4-氨基-6-苯并咪唑-嘧啶代表一类新的酪氨酸激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.104

文献信息

• Discovery of pyrimidine benzimidazoles as Lck inhibitors: Part I
  作者：Guobao Zhang、Pingda Ren、Nathanael S. Gray、Taebo Sim、Yi Liu、Xia Wang、Jianwei Che、Shin-Shay Tian、Mark L. Sandberg、Tracy A. Spalding、Russell Romeo、Maya Iskandar、Donald Chow、H. Martin Seidel、Donald S. Karanewsky、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.104

  日期：2008.10

  A series of 4-amino-6-benzimidazole-pyrimidines was designed to target lymphocyte-specific tyrosine kinase (Lck), a member of the Src kinase family. Highly efficient parallel syntheses were devised to prepare analogues for SAR studies. A number of these 4-amino-6-benzimidazole-pyrimidines exhibited single-digit nanomolar IC(50)s against Lck in biochemical and cellular assays. These 4-amino-6-benzi

  设计了一系列4-氨基-6-苯并咪唑-嘧啶，以靶向Src激酶家族成员淋巴细胞特异性酪氨酸激酶（Lck）。设计了高效的平行合成物以制备用于SAR研究的类似物。这些4-氨基-6-苯并咪唑-嘧啶中的许多在生化和细胞分析中显示出针对Lck的个位数纳摩尔IC（50）。这些4-氨基-6-苯并咪唑-嘧啶代表一类新的酪氨酸激酶抑制剂。
• Pyrimidine-Substituted Benzimidazole Derivatives as Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Zhang Guobao

  公开号：US20080255112A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of Alk, Abl, BRK, Blk, BMX, CSK, c-Src, c-Raf, EGFR, Fes, FGFR3, Fms, Fyn, IGF-IR, IR, IKKα, IKKβ, JAK2, JAK3, KDR, Lck, Met, p70S6k, Ros, Rsk1, SAPK2α, SAPK2β, SAPK3, SIK, Tie2, TrkB and/or WNK3 kinases.

  本发明提供了一种新型的化合物类别，包括这种化合物的药物组合物和使用这种化合物的方法，用于治疗或预防与异常或去调节激酶活性相关的疾病或障碍，特别是涉及Alk、Abl、BRK、Blk、BMX、CSK、c-Src、c-Raf、EGFR、Fes、FGFR3、Fms、Fyn、IGF-IR、IR、IKKα、IKKβ、JAK2、JAK3、KDR、Lck、Met、p70S6k、Ros、Rsk1、SAPK2α、SAPK2β、SAPK3、SIK、Tie2、TrkB和/或WNK3激酶异常激活的疾病或障碍。
• Pyrimidine-substituted benzimidazole derivatives as protein kinase inhibitors
  申请人：Zhang Guobao

  公开号：US08426404B2

  公开（公告）日：2013-04-23

  The invention provides a novel class of compounds having Formula Ia, wherein each variable is as defined; and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for inhibiting c-Src, FGFR3, KDR and/or Lck.

  本发明提供了一类新的化合物，其具有公式Ia，其中每个变量的定义如上所述；以及包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物抑制c-Src、FGFR3、KDR和/或Lck的方法。
• WO2007/5673
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRIMIDINE-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：IRM LLC

  公开号：EP1899329B1

  公开（公告）日：2011-10-05