2-amino-6-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-6-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 2-Amino-3,7-dihydro-6-phenyl-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-amino-6-phenyl-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: CGFKYOUVWAEQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 15.0h， 生成 N-(4-chloro-6-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  AS-1763 的发现：一种有效的、选择性的、非共价的、可口服的布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂

  摘要：

  尽管 Bruton 的酪氨酸激酶 (BTK) 已被公认为治疗 B 细胞恶性肿瘤的有效药物靶点，但对第一代共价 BTK 抑制剂的临床耐药性的出现正成为一个严重的问题。作为我们开发非共价 BTK 抑制剂的一部分，一系列新型吡咯并嘧啶被鉴定为野生型和 C481S 突变型 BTK 的非共价抑制剂。随后的先导优化导致鉴定出一种可口服、有效且选择性的 BTK 抑制剂13f (AS-1763) 作为下一代非共价 BTK 抑制剂。凭借在体内肿瘤异种移植模型中的显着疗效，AS-1763 已进入 1 期临床试验。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01279
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-amino-6-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  AS-1763 的发现：一种有效的、选择性的、非共价的、可口服的布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂

  摘要：

  尽管 Bruton 的酪氨酸激酶 (BTK) 已被公认为治疗 B 细胞恶性肿瘤的有效药物靶点，但对第一代共价 BTK 抑制剂的临床耐药性的出现正成为一个严重的问题。作为我们开发非共价 BTK 抑制剂的一部分，一系列新型吡咯并嘧啶被鉴定为野生型和 C481S 突变型 BTK 的非共价抑制剂。随后的先导优化导致鉴定出一种可口服、有效且选择性的 BTK 抑制剂13f (AS-1763) 作为下一代非共价 BTK 抑制剂。凭借在体内肿瘤异种移植模型中的显着疗效，AS-1763 已进入 1 期临床试验。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01279

文献信息

• Oxoisoquinoline derivatives
  申请人：CARNA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10793575B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  An oxoisoquinoline compound of the following formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition comprising the oxoisoquinoline compound or salt; and a method for treating B-cell lymphoma comprising administering the oxoisoquinoline compound or salt to a patient.

  一种下式的氧化异喹啉化合物： 或其药学上可接受的盐；包含该氧化异喹啉化合物或盐的药物组合物；以及治疗 B 细胞淋巴瘤的方法，包括向患者施用该氧化异喹啉化合物或盐。
• New class of 8-aryl-7-deazaguanine cell permeable fluorescent probes
  作者：Ilirian Dhimitruka、Timothy D. Eubank、Amy C. Gross、Valery V. Khramtsov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.054

  日期：2015.10

  A one step synthesis of fluorescent 8-aryl-(7-deazaguanines) has been accomplished. Probes exhibit blue to green high quantum yield fluorescence in a variety of organic and aqueous solutions, high extinction coefficients, and large Stokes shifts often above 100 nm. The probes are highly cell permeable, and exhibit stable bright fluorescence once intracellular; therefore are suited to the design of biosensors. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP3546462
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and evaluation of novel ligands for the histamine H4 receptor based on a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold
  作者：Ling-Jie Gao、J. Stephan Schwed、Lilia Weizel、Steven De Jonghe、Holger Stark、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.139

  日期：2013.1

  Starting from a known H4R ligand based on a pyrimidine skeleton, a series of novel analogues based on a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold have been prepared. Whereas the original pyrimidine congener shows good affinity at hH(4)R (K-i = 0.5 mu M), its lacks selectivity with a K-i value for the hH(3)R of 1 mu M. Within the newly synthesized pyrrolo[2,3-d]pyrimidines, several congeners show K-i values of less than 1 mu M at the hH(4)R and show a much improved selectivity profile. Therefore, these series represent an interesting starting point for the discovery of novel hH(4)R ligands. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DEAZAGUAINE COMPOUNDS AS JAK2 V617F INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20220213108A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  The present application provides deazaguaine compounds that modulate the activity of the V617F variant of JAK2, which are useful in the treatment of various diseases, including cancer.