N^α-{[5-(6-chloropurin-9-yl)pentoxy]carbonyl}-D-arginine | 175072-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-{[5-(6-chloropurin-9-yl)pentoxy]carbonyl}-D-arginine
• 英文别名: (2R)-2-[5-(6-chloropurin-9-yl)pentoxycarbonylamino]-5-(diaminomethylideneazaniumyl)pentanoate
• CAS: 175072-19-2
• 化学式: C₁₇H₂₅ClN₈O₄
• 分子量: 440.89
• InChiKey: PBNSWMVXGZXYPI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-{[5-(6-chloropurin-9-yl)pentoxy]carbonyl}-D-arginine 以43的产率得到5-(Diaminomethylideneazaniumyl)-2-[5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]pentoxycarbonylamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted purinyl derivatives with immunomodulating activity

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I：##STR1## 其中，公式I中的R.sub.1是由公式NR.sup.5 R.sup.6表示的取代氨基，其中R.sup.5和R.sup.6分别选自氢、C.sub.1-4烷基和未取代氨基的群体，但要求R.sup.5和R.sup.6不能同时为氢，并且R.sup.5和R.sup.6不能同时为氨基。公式I中的R.sub.2和R.sub.3分别选自氢、C.sub.1-4烷基、氨基、取代或未取代硫醇和卤素的群体。此外，公式I中的R.sub.4由公式R.sup.12-X.sup.12表示，其中R.sup.12是一个5-20个碳原子的饱和或不饱和线性碳氢链，可选地在链中由杂原子插入，并可选地取代一个或多个.dbd.O或.dbd.S。最后，X.sup.12选自羟基、氨基烷基和已知氨基酸的.alpha.-氨基结合。

  公开号：

  US05994361A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(6-chloropurin-9-yl)pentanol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N^α-{[5-(6-chloropurin-9-yl)pentoxy]carbonyl}-D-arginine
  参考文献：
  名称：

  6-取代嘌呤接头氨基酸免疫刺激剂的合成及活性。

  摘要：

  合成了一系列6-取代的嘌呤基烷氧基羰基氨基酸，并评估了它们刺激细胞毒性T淋巴细胞（CTL）和混合淋巴细胞反应（MLR）的能力。这些化合物中的一些，特别是[[5- [6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤-9-基]戊氧基]-羰基] D-精氨酸（BCH-1393，4a）在体外刺激了与白介素2（IL 2）相当的CTL。BCH-1393增加了10（-9）M和10（-5）M之间的CTL反应。此外，这种有效的体外活性反映为体内CTL细胞数量的显着增加。但是，某些其他等效化合物的免疫表型化并未显示出体内CTL的平行相对增加。难以根据体外CTL活性来建立严格的构效关系。尽管如此，活性取决于嘌呤上6位取代基的性质，氨基酸的类型和立体化学，以及嘌呤和氨基酸之间的距离和空间自由度（由接头的长度和刚度定义）。这些化合物通常是无毒的，如BCH-1393所示。BCH-1393是一种有前途的免疫刺激剂，可用于需要增加CTL或TH1型应答的疾病状态。

  DOI：

  10.1021/jm960844m

文献信息

• J. Med. Chem. 1997, 40, 2883-2894
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US5994361A
  申请人：——

  公开号：US5994361A

  公开（公告）日：1999-11-30