Boc-Arg(NO2)-Ala-OMe | 94194-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Arg(NO2)-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 94194-79-3
• 化学式: C₁₅H₂₈N₆O₇
• 分子量: 404.423
• InChiKey: BMLNLQJYAVNGJM-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  184.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Arg(NO2)-Ala-OMe 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 Boc-Tyr-Arg(NO2)-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Kessler, Horst; Klein, Armin G.; Obermeier, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 269 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Arg(NO2)-OH*THF 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Boc-Arg(NO2)-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine. A New Coupling Reagent for Peptide Synthesis

  摘要：

  为了便于肽的纯化，提出了新型偶联试剂2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）。由于三嗪环的弱碱性，副产物和过量的偶联试剂可以通过用稀酸洗涤粗反应产物轻松去除。在温和条件下且无需伴随消旋化的情况下，CDMT能够实现二肽、三肽和五肽的合成，产率高达75-98%。此外，该试剂在未保护的羟基丝氨酸或N-保护的β-硝基精氨酸并入肽链期间减少了副产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28122

文献信息

• Synthetic studies on novel benzimidazolopeptides with antimicrobial, cytotoxic and anthelmintic potential
  作者：Rajiv Dahiya、Devender Pathak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.015

  日期：2007.6

  presence of cupric chloride. The coupling of compounds 5-8 with different amino acid ester hydrochlorides/dipeptide/tripeptide/tetrapeptide methyl esters afforded novel benzimidazolopeptide derivatives 5a-f, 6a-h, 7a-g and 8a-g. The structures of all newly synthesized compounds were established on the basis of analytical, IR, (1)H NMR, (13)C NMR and mass spectral data. Selected peptide ester derivatives were

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹
• Synthesis of Fluorescent Peptides and Their Phosphorylation by the Catalytic Subunit of cyclicAMP-dependent Protein Kinase
  作者：Hiroki Kondo、Katsunori Takaki、Ryoichi Kuroki、Akihiro Tada、Kunihiro Fukumoto、Junzo Sunamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2957

  日期：1984.10

  The following two fluorescent peptides were prepared as substrates of the cyclic AMP-dependent protein kinase reaction: Leu–Arg–Arg–Ala–Ser–Leu–X; 1 (X= 2-(dansylamino)ethylamino or DAE) and 2 (X=4-methyl-2-oxo-7-chromenylamino or MCA). Both peptides were phosphorylated by ATP and the catalytic subunit of cyclidAMP-dependent protein kinase from bovine heart in a stoichiometric manner. Phosphorylation of peptide 1 is accompanied by a 10% increase in the fluorescence intensity at 550 nm. This enables one to assay peptide phosphorylation by fluorescence spectroscopy. The kinetic parameters obtained by this and the conventional phosphocellulose paper method for this phosphorylation were the following: Km 7.8 μM and Vmax 35 μmol·min−1·mg−1 for 1, and Km 7.4μM and Vmax 16 μmol·min−1·mg−1 for 2.

  制备了以下两种荧光肽作为环 AMP 依赖性蛋白激酶反应的底物：Leu-Arg-Arg-Ala-Ser-Leu-X；1（X= 2-(丹酰氨基)乙基氨基或 DAE）和 2（X=4-甲基-2-氧代-7-色烯氨基或 MCA）。这两种肽在 ATP 和来自牛心的环磷酸腺苷依赖性蛋白激酶催化亚基的作用下按一定比例磷酸化。肽 1 的磷酸化会使 550 纳米波长处的荧光强度增加 10%。这样就可以通过荧光光谱测定肽的磷酸化。用这种方法和传统的磷纤维素纸方法得出的磷酸化动力学参数如下：1 的 Km 为 7.8 μM，Vmax 为 35 μmol-min-1-mg-1；2 的 Km 为 7.4 μM，Vmax 为 16 μmol-min-1-mg-1。
• KESSLER, HORST;KLEIN, ARMIN G.;OBERMEIER, RAINER;WILL, MARTIN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 269-294
  作者：KESSLER, HORST、KLEIN, ARMIN G.、OBERMEIER, RAINER、WILL, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• KAMINSKI, ZBIGNIEW J., SYNTHESIS,(1987) N 10, 917-920
  作者：KAMINSKI, ZBIGNIEW J.

  DOI：——

  日期：——