N-(3'-formyl-4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methanesulfonamide | 1261987-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3'-formyl-4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: 2-Formyl-4-(3-methylsulfonylaminophenyl)phenol；N-[3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 1261987-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: ZTACZKZFKGSRPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3'-formyl-4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methanesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 trans-N-(3-(3-amino-2-(2,4,5-trifluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3-amine-6-yl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型强效二肽基肽酶4抑制剂的设计，合成和SAR研究

  摘要：

  二肽基肽酶4（DPP-4）是经临床验证的2型糖尿病（T2DM）治疗靶标。发现新的和有效的DPP-4抑制剂，三个系列化合物的基于我们先前鉴定的新型支架设计并合成在这项研究中的2-苯基-3,4-二氢-2 ħ -苯并[ ˚F ]苯并吡喃-3-胺。在设计的化合物中，41d-1是最有效的化合物，IC 50值为16.00 nM。此外，ICR小鼠的41d-1（5 mg / kg）表现出中等的葡萄糖耐量。详细讨论了结构活动关系（SAR）研究，这对我们的进一步优化具有建设性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000342
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 、 3-甲磺酰氨基苯硼酸 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91.1%的产率得到N-(3'-formyl-4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型强效二肽基肽酶4抑制剂的设计，合成和SAR研究

  摘要：

  二肽基肽酶4（DPP-4）是经临床验证的2型糖尿病（T2DM）治疗靶标。发现新的和有效的DPP-4抑制剂，三个系列化合物的基于我们先前鉴定的新型支架设计并合成在这项研究中的2-苯基-3,4-二氢-2 ħ -苯并[ ˚F ]苯并吡喃-3-胺。在设计的化合物中，41d-1是最有效的化合物，IC 50值为16.00 nM。此外，ICR小鼠的41d-1（5 mg / kg）表现出中等的葡萄糖耐量。详细讨论了结构活动关系（SAR）研究，这对我们的进一步优化具有建设性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000342

文献信息

• [EN] BENZO SIX-MEMBERED RING DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ BENZO CYCLIQUE À SIX CHAÎNONS ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 苯并六元环衍生物及其应用
  申请人：SHANDONG BIOPOLAR DICHANG PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021249566A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  提供了用于治疗肝纤维化的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言，提供了式(I)所示的化合物、含有式(I)化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗肝纤维化相关疾病的药物中的用途。
• Design, Synthesis and <scp>SAR</scp> Studies of Novel and Potent Dipeptidyl Peptidase 4 Inhibitors
  作者：Na Luo、Xiaoyu Fang、Mingbo Su、Xinwen Zhang、Dan Li、Honglin Li、Shiliang Li、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202000342

  日期：2021.1

  Dipeptidyl peptidase 4 (DPP‐4) is a clinically validated target for the treatment of type 2 diabetes mellitus (T2DM). To discover novel and potent DPP‐4 inhibitors, three series of compounds were designed and synthesized in this study based on our previously identified novel scaffold of 2‐phenyl‐3,4‐dihydro‐2H‐benzo[f]chromen‐3‐amine. Among the designed compounds, 41d‐1 was the most potent one with

  二肽基肽酶4（DPP-4）是经临床验证的2型糖尿病（T2DM）治疗靶标。发现新的和有效的DPP-4抑制剂，三个系列化合物的基于我们先前鉴定的新型支架设计并合成在这项研究中的2-苯基-3,4-二氢-2 ħ -苯并[ ˚F ]苯并吡喃-3-胺。在设计的化合物中，41d-1是最有效的化合物，IC 50值为16.00 nM。此外，ICR小鼠的41d-1（5 mg / kg）表现出中等的葡萄糖耐量。详细讨论了结构活动关系（SAR）研究，这对我们的进一步优化具有建设性。