4-(benzo[2,3-b]thien-2-ylmethoxy)benzaldehyde | 570423-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(benzo[2,3-b]thien-2-ylmethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1-Benzothiophen-2-ylmethoxy)benzaldehyde；4-(1-benzothiophen-2-ylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 570423-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: BOBSSZRZLQBDIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[2,3-b]thien-2-ylmethoxy)benzaldehyde 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2E)-2-[[4-(1-benzothiophen-2-ylmethoxy)phenyl]-cyclohexylmethoxy]iminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-2-甲醇 、 对羟基苯甲醛 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(benzo[2,3-b]thien-2-ylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102

文献信息

• [EN] EDG RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR EDG
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003062252A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as the pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof. The compounds are useful for treating immune mediated diseases and conditions, such as bone marrow, organ and tissue transplant rejection. Pharmaceutical compositions and methods of use are included.

  本发明涵盖式I的化合物：以及其药学上可接受的盐和水合物。该化合物可用于治疗免疫介导的疾病和病状，例如骨髓、器官和组织移植排斥。还包括制药组合物和使用方法。
• Edg receptor agonists
  申请人：Bugianesi L. Robert

  公开号：US20050033055A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention encompasses compounds of Formula 1: as well as the pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof. The compounds are useful for treating immune mediated diseases and conditions, such as bone marrow, organ and tissue transplant rejection. Pharmaceutical compositions and methods of use are included.

  本发明涵盖公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐和水合物。这些化合物可用于治疗免疫介导的疾病和病况，例如骨髓、器官和组织移植排斥。还包括制药组合物和使用方法。
• Selective S1P1/Edg1 receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040058894A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention encompasses a method of treating an immunoregulatory abnormality in a mammalian patient in need of such treatment comprising administering to said patient a compound which is an agonist of the S1P 1 /Edg1 receptor in an amount effective for treating said immunoregulatory abnormality, wherein said compound possesses a selectivity for the S1P1/Edg1 receptor over the S1PR 3 /Edg3 receptor, said compound administered in an amount effective for treating said immunoregulatory abnormality. Pharmaceutical compositions and methods of use are included.

  本发明涵盖了一种治疗哺乳动物患者免疫调节异常的方法，包括向所述患者施用一种化合物，该化合物是S1P1/Edg1受体的激动剂，其剂量足以治疗所述免疫调节异常，其中所述化合物对S1P1/Edg1受体具有选择性，而非S1PR3/Edg3受体，所述化合物的剂量足以治疗所述免疫调节异常。药物组合物和使用方法也包括在内。
• Selective s1p1/edg1 receptor agonists
  申请人：Doherty A. George

  公开号：US20050070506A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention encompasses a method of treating an immunoregulatory abnormality in a mammalian patient in need of such treatment comprising administering to said patient a compound which is an agonist of the S1P1/Edg1 receptor in an amount effective for treating said immunoregulatory abnormality, wherein said compound possesses a selectivity for the S1P1/Edg1 receptor over the S1PR3/Edg3 receptor, said compound administered in an amount effective for treating said immunoregulatory abnormality. Pharmaceutical compositions are included. The invention also encompasses a method of identifying candidate compounds that are agonists of the S1P1/Edg1 receptor and which possesses a selectivity for the S1P1/Edg1 receptor over the S1PR3/Edg3 receptor. The invention further encompasses a method of treating a respiratory disease or condition in a mammalian patient in need of such treatment comprising administering to said patient a compound which is an agonist of the S1P1/Edg1 receptor in an amount effective for treating said respiratory disease or condition, wherein said compound possesses a selectivity for the S1P1/Edg1 receptor over the S1PR3/Edg3 receptor.

  本发明涵盖一种治疗哺乳动物患有免疫调节异常的方法，包括向该患者施用一种化合物，该化合物是S1P1/Edg1受体的激动剂，其用量有效治疗所述免疫调节异常，其中所述化合物对S1P1/Edg1受体优先于S1PR3/Edg3受体具有选择性，所述化合物用于治疗所述免疫调节异常的有效用量。该发明还包括制药组合物。本发明还涵盖一种识别候选化合物的方法，该化合物为S1P1/Edg1受体的激动剂，并具有对S1P1/Edg1受体优先于S1PR3/Edg3受体的选择性。本发明进一步涵盖一种治疗哺乳动物患有呼吸系统疾病或病况的方法，包括向该患者施用一种化合物，该化合物是S1P1/Edg1受体的激动剂，其用量有效治疗所述呼吸系统疾病或病况，其中所述化合物对S1P1/Edg1受体优先于S1PR3/Edg3受体具有选择性。
• SELECTIVE S1P1/EDG1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1469863A2

  公开（公告）日：2004-10-27