2-((4-formylphenoxy)methyl)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine | 148834-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-((4-formylphenoxy)methyl)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine
• 英文别名: 4-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methoxy)benzaldehyde；4-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 148834-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: JLTWLVXVOKNRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-formylphenoxy)methyl)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 O-[cyclohexyl-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)phenyl]methyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 2-羟基甲基-1,4-苯二恶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((4-formylphenoxy)methyl)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102

文献信息

• NOVEL THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Cho Hoon

  公开号：US20110269954A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to novel thiazolidinedione derivatives expressed by the following formula (I) and the uses thereof. More specifically, the present invention relates to novel thiazolidinedione derivatives expressed by the following formula (I) and a pharmaceutical composition comprising the same. The novel thiazolidinedione derivatives of formula (I) according to the present invention can be effectively used for the prevention or treatment of cardiovascular disease, gastrointestinal disease and renal disease by inhibiting the activity of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH) that decomposes prostaglandins as well as useful for the prevention of hair loss and the stimulation of hair growth, and osteogenic stimulation and wound healing.

  本发明涉及由以下式（I）表示的新型噻唑烷二酮衍生物及其用途。更具体地说，本发明涉及由以下式（I）表示的新型噻唑烷二酮衍生物以及包含其的药物组合物。根据本发明的式（I）的新型噻唑烷二酮衍生物可以通过抑制分解前列腺素的15-羟基前列腺素脱氢酶（15-PGDH）的活性，有效用于预防或治疗心血管疾病、胃肠道疾病和肾脏疾病，同时也用于预防脱发和促进头发生长，以及促进骨生成和伤口愈合。
• Copper-catalyzed tandem process: an efficient approach to 2-substituted-1,4-benzodioxanes
  作者：Yunyun Liu、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c003691a

  日期：——

  An efficient method for the preparation of various 2-substituted-1,4-benzodioxanes by CuBr-catalyzed tandem reactions of 2-((o-iodophenoxy)methyl)oxiranes with phenols has been developed. The reaction involves the ring-opening process of 2-((2-iodophenoxy)methyl)oxirane followed by an intramolecular C–O cross coupling cyclization.

  一种高效的方法已被开发，用于通过CuBr催化的串联反应，将2-((o-碘苯氧基)methyl)环氧烷与酚类化合物制备多种2-取代-1,4-苯并二恶烷。该反应涉及2-((2-碘苯氧基)methyl)环氧烷的开环过程，随后进行分子内C–O交叉耦合环化反应。
• Dérivés de 2,4-thiazolidinedione, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0528734A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  Composés de formule (I) : dans laquelle :    R représente l'un quelconque des groupements définis dans la description. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 ： R 代表说明中定义的任何基团。 药物。
• De Nanteuil; Herve; Duhault, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 11, p. 1176 - 1181
  作者：De Nanteuil、Herve、Duhault、Espinal、Boulanger、Ravel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and glycogen phosphorylase inhibitor activity of 2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin derivatives
  作者：László Juhász、Tibor Docsa、Attila Brunyászki、Pál Gergely、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.084

  日期：2007.6

  Novel 5-benzyl and 5-benzylidene-thiazolidine-2,4-diones carrying 2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin pharmacophore were synthesized and their glycogen phosphorylase inhibitor activity was also studied. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.