(Z)-3-(2-cyclohexyl-2-phenylvinyl)oxazolidin-2-one | 1259391-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-cyclohexyl-2-phenylvinyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (Z)-3-(2-phenyl-2-cyclohexyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1259391-28-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: HVHPBNGBCNWRES-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-cyclohexyl-2-phenylvinyl)oxazolidin-2-one 在 AD-mix β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以80%的产率得到(S)-(+)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  酰胺的催化不对称二羟基化及其在（+）-替尼可利德的总合成中的应用

  摘要：

  β，β'-二取代酰胺的不对称二羟基化提供了具有高对映选择性的手性含叔醇的α-羟醛和1,2-二醇（参见方案）。该方法适用于抗真菌天然产物（+）-tanikolide的全合成，以及在（S）-奥昔布宁途中的中间体的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201004328
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)恶唑烷-2-酮 、 环己氯化镁 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(Z)-3-(2-cyclohexyl-2-phenylvinyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的催化不对称二羟基化及其在（+）-替尼可利德的总合成中的应用

  摘要：

  β，β'-二取代酰胺的不对称二羟基化提供了具有高对映选择性的手性含叔醇的α-羟醛和1,2-二醇（参见方案）。该方法适用于抗真菌天然产物（+）-tanikolide的全合成，以及在（S）-奥昔布宁途中的中间体的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201004328

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Trisubstituted Enamides: Direct Access to Both Pure Geometrical Isomers
  作者：Luca Massaro、Jianping Yang、Suppachai Krajangsri、Emanuele Silvi、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01803

  日期：2019.11.1

  either (E)- or (Z)-isomers of trisubstituted enamides. Starting from an extensive range of ketones, it was possible to synthesize and isolate the desired pure isomer by switching the reaction conditions. Lewis acid activation enables the formation of the (E)-isomers in high stereoselectivity (>90:10) and good yields. On the other hand, the use of a Brønsted acid allows the preparation of the (Z)-isomers

  已经开发出立体发散策略以接近三取代的烯酰胺的（E）-或（Z）-异构体。从广泛的酮类开始，可以通过切换反应条件来合成和分离所需的纯异构体。路易斯酸活化使得能够以高立体选择性（> 90:10）和良好的产率形成（E）-异构体。另一方面，布朗斯台德酸的使用允许再次以高选择性（高达99：1）以中等收率制备（Z）-异构体。