N-sulfinyltriisopropylsilylamine | 2762957-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-sulfinyltriisopropylsilylamine
• 英文别名: Sulfinylidene[tris(propan-2-yl)silyl]amine；tri(propan-2-yl)-(sulfinylamino)silane
• CAS: 2762957-87-7
• 化学式: C₉H₂₁NOSSi
• 分子量: 219.423
• InChiKey: ZJJCFIWQFNLRFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfinyltriisopropylsilylamine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.51h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺二酰亚胺作为合成和药物化学的新官能团

  摘要：

  由于它们的三维结构、化学和代谢稳定性、极性和氢键能力，磺胺类药物在用于设计生物活性分子的官能团中占据了优势地位。自 1930 年代以来已知的单氮杂变体磺酰亚胺酰胺具有额外的氮原子，它提供了额外的多样性点并在硫上引入了手性。然而，双氮杂类似物磺二亚胺是难以捉摸的分子，其可及性受到严重限制。我们表明磺二亚胺是可行的分子，并且通过使用不对称的二亚胺作为关键，结合有机金属试剂和胺，它们的三组分组装是可能的。底物的变化，以及氮功能的受控操作，

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.02.013
• 作为产物：
  描述：

  triisopropylsilylamine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-sulfinyltriisopropylsilylamine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基亚磺胺试剂通过伯亚磺酰胺实现磺酰亚胺的模块化合成

  摘要：

  一种新的N-甲硅烷基亚磺胺试剂允许使用格氏试剂、有机锂或有机锌试剂引入碳片段，快速制备各种（杂）芳基、烯基和烷基伯亚磺酰胺。在高价碘试剂存在下用胺处理这些伯亚磺酰胺直接产生NH-磺酰亚胺。这种两步序列易于执行，并为磺胺类药物提供了模块化方法，允许对包括伯胺和仲胺在内的两种反应组分进行随时变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00347
• 作为试剂：
  描述：

  正癸酸 在 9-(2-chlorophenyl)acridine 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 N-sulfinyltriisopropylsilylamine 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到Nonane-1-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺胺的动力学驱动反应性能够将羧酸直接转化为亚磺酰胺

  摘要：

  亚磺酰胺是最重要的四价硫化合物之一，可作为一系列新兴药物官能团、生物共轭分子工具和合成中间体（包括亚磺酰亚胺、磺酰亚胺酰胺和磺酰亚胺酰卤）以及广泛的合成中间体的关键切入点。其他 S( IV ) 和 S( VI ) 功能范围。然而，亚磺酰胺的可利用化学空间仍然有限，并且亚磺酰胺的方法很大程度上局限于双电子亲核取代反应。我们在此报道了一种直接自由基介导的脱羧亚磺酰胺化反应，该反应首次能够从广泛且结构多样的羧酸化学空间中获得亚磺酰胺。我们的研究表明，尽管对氮原子的自由基加成具有固有的热力学偏好，但亚磺酰胺的形成仍然存在，而机器学习衍生的模型有助于根据计算生成的基础自由基反应性描述符来预测反应效率。

  DOI：

  10.1039/d3sc04727j

文献信息

• Modular Two-Step Route to Sulfondiimidamides
  作者：Ze-Xin Zhang、Charles Bell、Mingyan Ding、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.2c04404

  日期：2022.7.6

  sulfondiimidoyl fluoride intermediates mean that direct application to discovery chemistry is challenging. Herein, we describe a two-step synthesis of sulfondiimidamides, exploiting a hypervalent iodine-mediated amination as the key step. The starting materials are organometallic reagents, an unsymmetrical sulfurdiimide, and amines. The method allowed >40 examples to be prepared, including derivatives of three

  硫官能团是生物活性分子中的常见基序。磺胺类是最普遍但相关的氮杂衍生物，其中氧原子被亚氨基氮取代，例如亚砜​​亚胺和磺胺类，越来越受到关注。尽管有这种活性，但文献中几乎完全没有磺胺的双氮杂变体，称为磺二亚胺。其原因是合成可访问性差。尽管最近的合成已确定磺二亚胺作为可行的基序，但路线的长度和关键磺二亚胺中间体的反复无常意味着直接应用于发现化学具有挑战性。在这里，我们描述了磺二亚胺的两步合成，利用高价碘介导的胺化作为关键步骤。起始材料是有机金属试剂、不对称硫二亚胺和胺。该方法允许制备超过 40 个实例，包括三种磺胺类药物的衍生物。操作简单、范围广和简洁的性质使这条路线对发现化学应用具有吸引力。
• Asymmetric 2,3-Addition of Sulfinylamines with Arylboronic Acids Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Longlong Xi、Xiaowu Fang、Minyan Wang、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.4c04050

  日期：2024.7.3

  In this study, we present an effective and versatile method for synthesizing a diverse range of S-chirogenic sulfinamides through catalytic asymmetric aryl addition to sulfinylamines. By utilizing a nickel complex as a catalyst, this process exhibits impressive enantioselectivity and can incorporate various arylboronic acids at the sulfur position. The resulting synthetic sulfinamides are stable and

  亚磺酰胺已广泛应用于有机合成中，对其制备的研究已有一个多世纪的历史。尽管催化方法取得了进步，但在这些分子内创建硫立构中心仍然是一个重大挑战。在这项研究中，我们提出了一种有效且通用的方法，通过催化不对称芳基加成到亚磺胺上来合成各种 S-手性亚磺酰胺。通过利用镍络合物作为催化剂，该过程表现出令人印象深刻的对映选择性，并且可以在硫位置结合各种芳基硼酸。所得的合成亚磺酰胺稳定且适应性强，可以转化为多种含硫化合物。我们的研究还结合了详细的实验和计算研究，以阐明反应机理和影响对映选择性的因素。
• WO2023/285788
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2023/285787
  申请人：——

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