t-butyl 2-diazo-3-hydroxybutanoate | 914466-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl 2-diazo-3-hydroxybutanoate
• CAS: 914466-12-9
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: BAQHCRHPRLIWOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-diazo-3-hydroxybutanoate 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 cobalt acetylacetonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的 C-H 活化/卡宾迁移插入实现乙烯基重氮酯的三组分 1,3-双官能化

  摘要：

  我们在此报告了通过共催化的 C-H 活化/卡宾迁移插入级联对乙烯基重氮酯进行模块化、区域选择性 1,3-氧芳基化。这种转化涉及以一锅法形成 C-C 和 C-O 键，并显示出与乙烯基重氮酯和苯甲酰胺有关的广泛底物范围。对偶联产物进行氢化以获得难以捉摸的烯丙醇支架。机理研究揭示了对转化模式的有趣见解，包括 C-H 活化、重氮化合物的卡宾迁移插入以及随后的自由基加成作为转化的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/d3cc00295k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 t-butyl 2-diazo-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过合并钴和光氧化还原催化，将乙烯基重氮酯的插烯反应性转变为苯甲酰胺的 C-H 烯丙基化

  摘要：

  在此，通过C-H 活化/烯丙基卡宾迁移插入聚结钴和光氧化还原催化，开发了乙烯基重氮酯在苯甲酰胺的 C-H 键烯丙基化中的从头插烯反应性。已发现高价钴催化剂和光催化剂之间的密切关系对于这种反应性至关重要。该反应使用氧气作为唯一的氧化剂，并产生良性氮作为唯一的副产品。对于乙烯基重氮酯和苯甲酰胺，该反应显示出良好的底物范围。该协议的实用性通过几个生物活性分子的后期功能化得到证明。

  DOI：

  10.1039/d2cc05332b

文献信息

• Visible-light-driven radical 1,3-addition of selenosulfonates to vinyldiazo compounds
  作者：Weiyu Li、Lei Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02036f

  日期：——

  radical 1,3-selenosulfonylation of vinyldiazo compounds with selenosulfonates, providing various γ-seleno allylic sulfones in good yields. This photochemical reaction was carried out at room temperature in an open flask using ethyl acetate as the solvent without any photocatalysts or additives. The control experiments corroborated that the 1,3-addition proceeded via a radical-chain propagation process. The

  在此，我们报告了一种可见光驱动的自由基 1,3- 硒磺酰化乙烯基重氮化合物与硒磺酸盐，以良好的产率提供各种 γ-硒烯丙基砜。该光化学反应在室温下在开口烧瓶中进行，使用乙酸乙酯作为溶剂，没有任何光催化剂或添加剂。对照实验证实 1,3-加成是通过自由基链增长过程进行的。通过脱硒、还原、溴化和烯丙基化证明了所得产品的合成应用。
• Convenient Synthesis of Vinyldiazomethanes from α-Diazo-β-Keto Esters and Related Systems
  作者：Huw M. L. Davies、Paul W. Hougland、William R. Cantrell

  DOI：10.1080/00397919208019285

  日期：1992.4

  Abstract A series of vinydiazomethanes were readily prepared by sodium borohydride reduction of a-diazo-p-ketoesters followed by phosphorus oxychloride induced dehydration of the resulting a-diazo-p-hydroxyesters.

  摘要 通过硼氢化钠还原 a-重氮-p-酮酯，然后三氯氧化磷诱导所得 a-重氮-p-羟基酯脱水，可以很容易地制备一系列乙烯基重氮甲烷。
• 咔唑-嘧啶衍生物在制备治疗抗肿瘤药物中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN113995758B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明提供咔唑‑嘧啶衍生物在制备治疗抗肿瘤药物中的应用，其具有式I所示的结构，该化合物可以有效导致线粒体功能紊乱、DNA损伤和染色体不稳定，从而诱导肿瘤细胞凋亡和抑制肿瘤细胞迁移，并抑制多种肿瘤细胞的生长，在与DNA损伤修复抑制剂联用过程中，有较好的协同作用，在制备抗肿瘤药物上有着广阔的应用空间。
• Photocatalytic (3 + 3) Annnulation of Vinyldiazo Compounds and Aminocyclopropanes
  作者：Sen Li、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00963

  日期：2024.4.19

  allows the regioselective synthesis of cyclohexenes bearing adjacent amino and carbonyl groups with broad functional group tolerance. In a departure from previous reports, our work demonstrated that a distonic radical cation can be preferentially intercepted by weakly nucleophilic vinyldiazo compounds, followed by an exclusive 6-endo radical cyclization for ring closure. Based on the interaction between

  描述了通过有机光催化实现的氨基环丙烷和乙烯基重氮化合物的 (3 + 3) 成环。该反应允许区域选择性合成带有相邻氨基和羰基且具有广泛官能团耐受性的环己烯。与之前的报道不同，我们的工作表明，双张力自由基阳离子可以优先被弱亲核乙烯基重氮化合物拦截，然后进行排他性的6-端自由基环化以实现环闭合。基于相邻氨基和酯基之间的相互作用，产物可以进一步转化为环己烯稠合的1,3-恶嗪烷和氮杂环丁烷。
• Schwartz, Brett D.; Denton, Justin R.; Lian, Yajing, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8329 - 8332
  作者：Schwartz, Brett D.、Denton, Justin R.、Lian, Yajing、Davies, Huw M. L.、Williams, Craig M.

  DOI：——

  日期：——