1-(2-benzyloxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline | 89240-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-benzyloxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[(2-Phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• CAS: 89240-58-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO
• 分子量: 333.473
• InChiKey: JDEPMAAUMYNGJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzyloxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 聚合甲醛 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 7-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a,8,13a-decahydro-1H-<1>-benzopyrano<2,3-j>isoquinoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  异喹啉中的阿扑吗啡：1-（2-羟基苄基）-N-甲基八氢异喹啉及其O-甲基醚的Grewe环化

  摘要：

  沃尔夫- Kishner还原光学活性的酮吗啡喃的5得到的光学活性的吗啡喃6从在获得的材料和色谱光谱不同Grewe异喹啉的-cyclization 1。用回流的氢溴酸对由1和2获得的酚胺的氢溴酸盐的单晶X射线分析表明该化合物为N-甲基阿朴吗啡喃4。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660807
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环己烯基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(2-benzyloxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉中的阿扑吗啡：1-（2-羟基苄基）-N-甲基八氢异喹啉及其O-甲基醚的Grewe环化

  摘要：

  沃尔夫- Kishner还原光学活性的酮吗啡喃的5得到的光学活性的吗啡喃6从在获得的材料和色谱光谱不同Grewe异喹啉的-cyclization 1。用回流的氢溴酸对由1和2获得的酚胺的氢溴酸盐的单晶X射线分析表明该化合物为N-甲基阿朴吗啡喃4。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660807

文献信息

• Apomorphinans from Isoquinolines:Grewe cyclization of 1-(2-hydroxybenzyl)-N-methyloctahydroisoquinoline and itsO-methyl ether
  作者：Helmut Schmidhammer、Arnold Brossi、Judith L. Flippen-Anderson、Richard Gilardi

  DOI：10.1002/hlca.19830660807

  日期：1983.12.14

  optically active ketomorphinan 5 afforded the optically active morphinan 6 differing chromatographically and spectroscopically from the material obtained in a Grewe-cyclization of the isoquinoline 1. A single crystal X-ray analysis of a hydrobromide salt of a phenolic amine obtained from 1 and 2 with refluxing hydrobromic acid showed this compound to be the N-methylapomorphinan 4.

  沃尔夫- Kishner还原光学活性的酮吗啡喃的5得到的光学活性的吗啡喃6从在获得的材料和色谱光谱不同Grewe异喹啉的-cyclization 1。用回流的氢溴酸对由1和2获得的酚胺的氢溴酸盐的单晶X射线分析表明该化合物为N-甲基阿朴吗啡喃4。