2-(2-benzyloxyphenyl)-N-<2-(1-cyclohexen-1-yl)ethyl>acetamide | 89240-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzyloxyphenyl)-N-<2-(1-cyclohexen-1-yl)ethyl>acetamide
• 英文别名: 2-[2-(Benzyloxy)phenyl]-N-[2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl]acetamide；N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-(2-phenylmethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 89240-68-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂
• 分子量: 349.473
• InChiKey: QPLPGIQLLUPSLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyloxyphenyl)-N-<2-(1-cyclohexen-1-yl)ethyl>acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-benzyloxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉中的阿扑吗啡：1-（2-羟基苄基）-N-甲基八氢异喹啉及其O-甲基醚的Grewe环化

  摘要：

  沃尔夫- Kishner还原光学活性的酮吗啡喃的5得到的光学活性的吗啡喃6从在获得的材料和色谱光谱不同Grewe异喹啉的-cyclization 1。用回流的氢溴酸对由1和2获得的酚胺的氢溴酸盐的单晶X射线分析表明该化合物为N-甲基阿朴吗啡喃4。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660807
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环己烯基)乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-benzyloxyphenyl)-N-<2-(1-cyclohexen-1-yl)ethyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  异喹啉中的阿扑吗啡：1-（2-羟基苄基）-N-甲基八氢异喹啉及其O-甲基醚的Grewe环化

  摘要：

  沃尔夫- Kishner还原光学活性的酮吗啡喃的5得到的光学活性的吗啡喃6从在获得的材料和色谱光谱不同Grewe异喹啉的-cyclization 1。用回流的氢溴酸对由1和2获得的酚胺的氢溴酸盐的单晶X射线分析表明该化合物为N-甲基阿朴吗啡喃4。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660807

文献信息

• Apomorphinans from Isoquinolines:Grewe cyclization of 1-(2-hydroxybenzyl)-N-methyloctahydroisoquinoline and itsO-methyl ether
  作者：Helmut Schmidhammer、Arnold Brossi、Judith L. Flippen-Anderson、Richard Gilardi

  DOI：10.1002/hlca.19830660807

  日期：1983.12.14

  optically active ketomorphinan 5 afforded the optically active morphinan 6 differing chromatographically and spectroscopically from the material obtained in a Grewe-cyclization of the isoquinoline 1. A single crystal X-ray analysis of a hydrobromide salt of a phenolic amine obtained from 1 and 2 with refluxing hydrobromic acid showed this compound to be the N-methylapomorphinan 4.

  沃尔夫- Kishner还原光学活性的酮吗啡喃的5得到的光学活性的吗啡喃6从在获得的材料和色谱光谱不同Grewe异喹啉的-cyclization 1。用回流的氢溴酸对由1和2获得的酚胺的氢溴酸盐的单晶X射线分析表明该化合物为N-甲基阿朴吗啡喃4。