2-(1-cyclohexenyl)ethylcarbamoyl azide | 1016549-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(1-cyclohexenyl)ethylcarbamoyl azide
• 英文别名: 1-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-3-diazourea
• CAS: 1016549-28-2
• 化学式: C₉H₁₄N₄O
• 分子量: 194.236
• InChiKey: YGKOCJFQCNFUIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-cyclohexenyl)ethylcarbamoyl azide 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(2-cyclohexenylethyl)-3-hydroxyurea
  参考文献：
  名称：

  羟胺与氨基甲酰基叠氮化物和氨基甲酰基氰化物的不同反应性：羟基脲和氨基甲酰氨基肟的合成

  摘要：

  氨基甲酰基化剂氨基甲酰基叠氮化物和氨基甲酰基氰化物（又名氰基甲酰胺）以不同的方式与羟胺反应，在第一种情况下生成N-羟基脲，在氨基甲酰基氰化物的情况下，生成氨基甲酰基a肟肟衍生物。为后一种类型的化合物开发的合成方法代表了杂环结构的一种有趣的前体，可以高效地制备各种实例。在比较异丙基和苄基衍生物的实验值和计算出的13 C和15 N NMR化学位移值的基础上，提出了mid胺肟部分中双键的Z构型。

  DOI：

  10.1021/jo1014855
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-(1-环己烯基)乙胺 在 sodium azide 、 二苯基磷酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到2-(1-cyclohexenyl)ethylcarbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下由伯胺和二氧化碳合成氨基甲酰基叠氮化物

  摘要：

  在低于0°C的乙腈中，用四甲基苯基胍（PhTMG）和二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）在二氧化碳气氛下处理胺，可得到高至极佳的氨基甲酰基叠氮化物。另外，当使用光学纯的α-氨基酯作为底物时，未观察到差向异构。

  DOI：

  10.1021/jo702506v