1-(α-phenylethyl)-2-azetidinone | 101067-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(α-phenylethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: N-(α-methylbenzyl)azetidin-2-one；(+/-)-1-(α-Phenylethyl)azethidinone-2；1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one
• CAS: 101067-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: QSOVXLAPMHZZKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-phenylethyl)-2-azetidinone 在 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (αS,3R)-1-α-methylbenzyl-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrical alkylation of 1-[(s)-?-phenylethyl]-azethidinone-2

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519526
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Phenylethylhydroxylamine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 1-(α-phenylethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  β-Lactams from tetrahydro-1,2-oxazine-3,6-diones, and a labelling study of the product stereochemistry

  摘要：

  The stereochemistry of the N-C bond-forming step in the photochemical conversion of a tetrahydro-1,2-oxazine-3,6-dione to a beta-lactam has been shown to rake place with scrambling of stereochemistry using a deuterium labelled precursor.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00737-s

文献信息

• Synthesis of 1-(?-phenylethyl)azetidin-2-ones
  作者：N. N. Romanova、V. A. Budylin、G. V. Grishina、V. M. Potapov、V. N. Torocheshnikov、M. L. Demchuk、Yu. G. Budel'

  DOI：10.1007/bf00505958

  日期：1984.12
• β-Lactams from tetrahydro-1,2-oxazine-3,6-diones
  作者：James Nally、Nicholas H.R. Ordsmith、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89305-3

  日期：1985.1
• Asymmetric methylation of 1-[(S)-?-phenylethyl]-2-azetidinone
  作者：N. N. Romanova、V. A. Budylin、G. V. Grishina、V. M. Potapov、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00505916

  日期：1985.1
• β-Lactams from tetrahydro-1,2-oxazine-3,6-diones, and a labelling study of the product stereochemistry
  作者：Garry Procter、James Nally、Nicholas H.R. Ordsmith

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00737-s

  日期：1995.11

  The stereochemistry of the N-C bond-forming step in the photochemical conversion of a tetrahydro-1,2-oxazine-3,6-dione to a beta-lactam has been shown to rake place with scrambling of stereochemistry using a deuterium labelled precursor.
• Asymmetrical alkylation of 1-[(s)-?-phenylethyl]-azethidinone-2
  作者：N. N. Romanova、V. A. Budylin、G. V. Grishina、V. M. Potapov、M. L. Demchuk、I. Yu. Sivkova、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00519526

  日期：1986.5