(2S,3S)-2,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carbonitrile | 28168-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2S,3S)-2,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 28168-60-7；41413-89-2；41413-90-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: WJQQITMUIRDYKK-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene<α-(benzotriazol-1-yl)benzyl>amine 、 丙烯腈 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2S,3S)-2,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles by 1,3-Dipolar Cyclisations ofN-Arylmethylene[(benzotriazol-1-yl)arylmethyl]amines

  摘要：

  N-芳烯基[(苯并三唑-1-基)芳基甲基]胺1是通过芳醛、苯并三唑和氨在无水乙醇中反应制备的。用丁基锂对这些亚胺进行去质子化，生成N-锂化的亚胺亚胺盐2，这些盐能够与多种双极体发生1,3-极性环加成反应。这些环化反应具有区域特异性，并且通常表现出高立体选择性。在反应过程中，苯并三唑盐被消除，从而提供了一条合成2,5-二芳基取代吡咯、3,4-二氢-2H-吡咯及c环融合的3,4-二氢-2H-吡咯的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26595

文献信息

• Mueller, Felix; Mattay, Jochen, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1352 - 1353
  作者：Mueller, Felix、Mattay, Jochen

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles by 1,3-Dipolar Cyclisations of<i>N</i>-Arylmethylene[(benzotriazol-1-yl)arylmethyl]amines
  作者：Alan R. Katritzky、Gregory J. Hitchings、Xiaohong Zhao

  DOI：10.1055/s-1991-26595

  日期：——

  N-Arylmethylene[(benzotriazol-1-yl)arylmethyl]amines 1 are prepared by the reaction of arylaldehydes, benzotriazole, and ammonia in dry ethanol. Deprotonation of these imines with butyllithium yields N-lithiated azomethine ylides 2 which readily undergo 1,3-dipolar cycloaddition with a large range of dipolarophiles. The cyclisations are regiospecific and generally exhibit high stereoselectivity. Benzotriazolate is eliminated during the course of the reaction, and the method thereby provides a route to 2,5-diaryl substituted pyrroles, 3,4-dihydro-2H-pyrroles and c-ring fused 3,4-dihydro-2H-pyrroles.

  N-芳烯基[(苯并三唑-1-基)芳基甲基]胺1是通过芳醛、苯并三唑和氨在无水乙醇中反应制备的。用丁基锂对这些亚胺进行去质子化，生成N-锂化的亚胺亚胺盐2，这些盐能够与多种双极体发生1,3-极性环加成反应。这些环化反应具有区域特异性，并且通常表现出高立体选择性。在反应过程中，苯并三唑盐被消除，从而提供了一条合成2,5-二芳基取代吡咯、3,4-二氢-2H-吡咯及c环融合的3,4-二氢-2H-吡咯的方法。