Enantioselective Intermolecular C–O Bond Formation in the Desymmetrization of Diarylmethines Employing a Guanidinylated Peptide-Based Catalyst
作者:Alex J. Chinn、Byoungmoo Kim、Yongseok Kwon、Scott J. Miller
DOI:10.1021/jacs.7b11197
日期:2017.12.13
variation of the diarylmethine. While the presence of an intervening tBu group is found to be optimal for maximum enantioselectivity, several other substituents may also be present such that appreciable selectivity can be achieved, providing an uncommon level of scope for diarylmethine desymmetrizations. In addition, chemoselective reactions are possible when there are phenolic hydroxyl groups within substrates
我们基于二芳基次甲基衬底中的远程对称破坏过程,报道了一系列对映选择性的C-O键交叉偶联反应。化学反应的关键是基于胍基肽的多功能配体,该配体可实现酚类亲核试剂的高选择性分子间铜催化交叉偶联。探索了该方法的范围,证明了对亲核试剂具有一系列电子和空间扰动的底物的效率。还报道了二芳基次甲基的变化的范围和限制。虽然存在一个中间的t发现Bu基团对于最大对映选择性而言是最佳的,还可以存在几个其他取代基,从而可以实现相当大的选择性,从而为二芳基次甲基脱对称提供了不常见的范围。此外,当底物中存在一个含第二个反应位点的酚羟基时,可能发生化学选择性反应,从而为在各种复杂分子环境中的应用奠定了基础。