N-tert-butoxy-3,4-dimethoxybenzamide | 1450732-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxy-3,4-dimethoxybenzamide
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]benzamide
• CAS: 1450732-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• mdl: MFCD25784507
• 分子量: 253.298
• InChiKey: LZDUASYNKKECPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxy-3,4-dimethoxybenzamide 在 间氯过氧苯甲酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到tert-butyl 3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的N-烷氧基酰胺的氧化均偶联和重排：制备芳族酯的有效方法

  摘要：

  N-烷氧基酰胺通过铜催化的氧化均偶联和鹭重排以中等至令人满意的产率成功地转化为其相应的酯。该方法可耐受多种官能团，并允许合成传统酰化化学方法不易获得的位阻酯产物。已经初步提出了自由基介导的途径用于氧化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.023
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-tert-butoxy-3,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联NBS介导的氧化同质偶联和热脱氮作用将N-烷氧基酰胺直接转化为羧酸酯

  摘要：

  发现在甲苯中用NBS处理N-烷氧基酰胺可以方便地得到相应的羧酸酯，包括带有大体积或长链取代基的那些羧酸酯，令人满意的至优异的产率。该方法不仅代表通过氧化均偶联和随后的热脱氮将烷氧基酰胺部分直接转化为羧酸酯官能团的方便且经济的方法，而且还促进了位阻羧酸酯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo401435v

文献信息

• The Highly Potent AhR Agonist Picoberin Modulates Hh-Dependent Osteoblast Differentiation
  作者：Jana Flegel、Saad Shaaban、Zhi Jun Jia、Britta Schulte、Yilong Lian、Adrian Krzyzanowski、Malte Metz、Tabea Schneidewind、Fabian Wesseler、Anke Flegel、Alisa Reich、Alexandra Brause、Gang Xue、Minghao Zhang、Lara Dötsch、Isabelle D. Stender、Jan-Erik Hoffmann、Rebecca Scheel、Petra Janning、Fraydoon Rastinejad、Dennis Schade、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick、Sonja Sievers、Pedro Moura-Alves、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00956

  日期：2022.12.22

  the identification of Picoberin, a low picomolar inhibitor of Hedgehog (Hh)-induced osteoblast differentiation. Global transcriptome and proteome profiling revealed the aryl hydrocarbon receptor (AhR) as the molecular target of this compound and identified a cross talk between Hh and AhR signaling during osteoblast differentiation.

  在与靶点无关的细胞测定中鉴定和分析小分子生物活性，并监测表型的变化，然后鉴定生物靶点，是鉴定新型生物活性化学物质的有力方法，特别是当监测的表型与疾病相关和生理相关时。能够对化合物扰动状态进行公正分析的分析方法可以提示生物活性小分子的作用机制甚至目标，并可能产生对生物学的新见解。在这里，我们报告了天然产物启发的 8-氧四氢原小檗碱的对映选择性合成以及 Picoberin 的鉴定，Picoberin 是 Hedgehog (Hh) 诱导的成骨细胞分化的低皮摩尔抑制剂。整体转录组和蛋白质组分析揭示了芳基烃受体 (AhR) 作为该化合物的分子靶点，并确定了成骨细胞分化过程中 Hh 和 AhR 信号传导之间的串扰。
• Direct Conversion of <i>N</i>-Alkoxyamides to Carboxylic Esters through Tandem NBS-Mediated Oxidative Homocoupling and Thermal Denitrogenation
  作者：Ningning Zhang、Rui Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo401435v

  日期：2013.9.6

  with NBS in toluene was found to conveniently afford the corresponding carboxylic esters, including those bearing a bulky or long-chain substituent, in satisfactory to excellent yields. This approach not only represents a convenient and economic approach to a direct transformation of an alkoxyamide moiety into the carboxylic ester functional group, via oxidative homocoupling and the subsequent thermal

  发现在甲苯中用NBS处理N-烷氧基酰胺可以方便地得到相应的羧酸酯，包括带有大体积或长链取代基的那些羧酸酯，令人满意的至优异的产率。该方法不仅代表通过氧化均偶联和随后的热脱氮将烷氧基酰胺部分直接转化为羧酸酯官能团的方便且经济的方法，而且还促进了位阻羧酸酯的合成。
• Copper-mediated oxidative homocoupling and rearrangement of N-alkoxyamides: an efficient method for the preparation of aromatic esters
  作者：Xiyan Duan、Kun Yang、Shuang Tian、Junying Ma、Yaning Li、Jiao Zou、Dongliang Zhang、Huanqing Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.023

  日期：2015.7

  N-Alkoxyamides are successfully converted into their corresponding esters in a moderate to satisfactory yields via copper-catalyzed oxidative homocoupling and Heron rearrangement. The process tolerates a wide variety of functional groups and allows the synthesis of sterically hindered ester products not readily accessible by traditional acylation chemistry. A radical-mediated pathway has been tentatively

  N-烷氧基酰胺通过铜催化的氧化均偶联和鹭重排以中等至令人满意的产率成功地转化为其相应的酯。该方法可耐受多种官能团，并允许合成传统酰化化学方法不易获得的位阻酯产物。已经初步提出了自由基介导的途径用于氧化过程。