N-(7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-yl)-N-methylveratramide | 880550-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-yl)-N-methylveratramide
• 英文别名: N-(7-bromo-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzosilin-6-yl)-3,4-dimethoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 880550-63-0
• 化学式: C₂₁H₂₆BrNO₃Si
• 分子量: 448.432
• InChiKey: JSULWASCUUCATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-yl)-N-methylveratramide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到2,3-dimethoxy-6,10,10-trimethyl-9,11-dihydro-8H-silino[3,4-b]phenanthridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  三丁基氢化锡自由基反应合成与硅环己烷环稠合的N-甲基菲啶酮衍生物

  摘要：

  (N-methyl-7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-ylamino)veratraamide (8a) 和 -piperonamides (8b) 在沸腾的苯中使用氢化三丁基锡和 AIBN 进行自由基反应，得到两种 N-甲基菲啶酮衍生物（15 和 16），它们在芳酸部分的 6 位和 2 位环化。另一方面，N-甲基-N-(2-溴代甲基和2-溴哌啶基)-2,2-二甲基-2-silatetralin-6-carboxamides (14) 的类似反应分别产生 N-甲基菲啶酮衍生物 (17)唯一的产物，其中环化发生在 2-silatetralin 部分的 5 位。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)64
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2,2-dimethyl-2-silatetralin 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-yl)-N-methylveratramide
  参考文献：
  名称：

  三丁基氢化锡自由基反应合成与硅环己烷环稠合的N-甲基菲啶酮衍生物

  摘要：

  (N-methyl-7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-ylamino)veratraamide (8a) 和 -piperonamides (8b) 在沸腾的苯中使用氢化三丁基锡和 AIBN 进行自由基反应，得到两种 N-甲基菲啶酮衍生物（15 和 16），它们在芳酸部分的 6 位和 2 位环化。另一方面，N-甲基-N-(2-溴代甲基和2-溴哌啶基)-2,2-二甲基-2-silatetralin-6-carboxamides (14) 的类似反应分别产生 N-甲基菲啶酮衍生物 (17)唯一的产物，其中环化发生在 2-silatetralin 部分的 5 位。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)64

文献信息

• Synthesis of N-Methylphenanthridinone Derivatives Fused with a Silacyclohexane Ring by Radical Reaction Using Tributyltin Hydride
  作者：Osamu Hoshino、Yuya Hoshino

  DOI：10.3987/com-05-s(k)64

  日期：——

  Radical reaction of (N-methyl-7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-ylamino)veratramide (8a) and -piperonamides (8b) in boiling benzene using tributyltin hydride and AIBN gave two kinds of N-methylphenanthridinone derivatives (15 and 16), which were cyclized at 6-and 2-positions of aroylic acid moiety. On the other hand, similar reaction of N-methyl-N-(2-bromoveratryl and 2-bromopiperonyl)-2,2-dim

  (N-methyl-7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-ylamino)veratraamide (8a) 和 -piperonamides (8b) 在沸腾的苯中使用氢化三丁基锡和 AIBN 进行自由基反应，得到两种 N-甲基菲啶酮衍生物（15 和 16），它们在芳酸部分的 6 位和 2 位环化。另一方面，N-甲基-N-(2-溴代甲基和2-溴哌啶基)-2,2-二甲基-2-silatetralin-6-carboxamides (14) 的类似反应分别产生 N-甲基菲啶酮衍生物 (17)唯一的产物，其中环化发生在 2-silatetralin 部分的 5 位。