(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(3-phenylmethoxypropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 1027940-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(3-phenylmethoxypropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1027940-69-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: MQVXIGZKXDESDC-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(3-phenylmethoxypropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-丙醇,2-氟-3-(苯基甲氧基)-,(2S)-
  参考文献：
  名称：

  Nonracemic α-Fluoro Aldehydes:  Asymmetric Synthesis of 4-Deoxy-4-fluoro-d-arabinopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9714829
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 jones reagent 作用下， 反应 3.0h， 生成 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(3-phenylmethoxypropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nonracemic α-Fluoro Aldehydes:  Asymmetric Synthesis of 4-Deoxy-4-fluoro-d-arabinopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9714829

文献信息

• Aldol Reactions between L-Erythrulose Derivatives and Chiral α-Amino and α-Fluoro Aldehydes: Competition between Felkin-Anh and Cornforth Transition States
  作者：Santiago Díaz-Oltra、Miguel Carda、Juan Murga、Eva Falomir、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/chem.200800956

  日期：2008.10.20

  Both matched and mismatched diastereoselection have been observed in aldol reactions of a boron enolate of a protected L-erythrulose derivative with several chiral alpha-fluoro and alpha-amino aldehydes. Strict adherence to the Felkin-Anh model for the respective transition structures does not account satisfactorily for all the observed results, as previously observed in the case of alpha-oxygenated

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。