2-iodo-5-methoxyphenyl acetate | 281191-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-iodo-5-methoxyphenyl acetate
• 英文别名: (2-Iodo-5-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 281191-48-8
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: YTONHIUEMFBXTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-methoxyphenyl acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 Methyl 6-methoxy-2-[2-methoxy-4-(tosyloxy)phenyl]benzo[b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从一种常见的原料中合成三种天然产物，即呋喃呋喃，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯和香豆酚

  摘要：

  Vignafuran 2，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯3，和拟雌内酯4被有效地从相同的起始材料，4-溴间苯二酚合成14a中，通过共同的中间体，diarylacetylene 7。这些合成中的关键步骤是在四丁基氟化铵（TBAF ）催化苯并[ b ]呋喃环的形成为2和通过Pd复合物催化的carbonylative闭环方法3和4。

  DOI：

  10.1039/b006623k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯酚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-iodo-5-methoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从一种常见的原料中合成三种天然产物，即呋喃呋喃，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯和香豆酚

  摘要：

  Vignafuran 2，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯3，和拟雌内酯4被有效地从相同的起始材料，4-溴间苯二酚合成14a中，通过共同的中间体，diarylacetylene 7。这些合成中的关键步骤是在四丁基氟化铵（TBAF ）催化苯并[ b ]呋喃环的形成为2和通过Pd复合物催化的carbonylative闭环方法3和4。

  DOI：

  10.1039/b006623k

文献信息

• Mulberry Diels−Alder Adducts: Synthesis of Chalcomoracin and Mulberrofuran C Methyl Ethers
  作者：Christian Gunawan、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol9026705

  日期：2010.4.2

  heptamethyl ethers of the mulberry Diels−Alder adducts chalcomoracin (1) and mulberrofuran J (2) is described. The key steps in each approach involved a biomimetic intermolecular [4+2]-cycloaddition between a dehydroprenylphenol diene derived from an isoprenoid-substituted phenolic compound and an α,β-unsaturated alkene of a chalcone as the dienophile. Critical to the success of the Diels−Alder reaction

  描述了桑树Diels-Alder加合物查库拉霉素（1）和桑fur呋喃J（2）的每种七甲基醚的合成。每种方法的关键步骤都涉及到由异戊二烯基取代的酚类化合物衍生的脱氢异戊二烯基苯酚二烯与查耳酮的α，β-不饱和烯烃作为亲二烯体之间的仿生分子间[4 + 2]-环加成反应。Diels-Alder反应成功的关键是2'-羟基查耳酮中存在游离酚。
• Synthetic studies towards the mulberry Diels–Alder adducts: H-bond accelerated cycloadditions of chalcones
  作者：Sompong Boonsri、Christian Gunawan、Elizabeth H. Krenske、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/c2ob25115a

  日期：——

  The methyl ether derivatives 2, 4 and 6 of the mulberry Diels–Alder adducts chalcomoracin (1) and mulberrofuran C (3) and kuwanon J (5) respectively have been synthesized by a thermal [4 + 2]-cycloaddition reaction between a chalcone and dehydroprenyl diene. A H-bonded ortho OH substituent on the chalcone was found to be essential for Diels–Alder reactivity. Density functional theory calculations show that the OH group lowers the barrier for the Diels–Alder reaction by 2–3 kcal mol−1 compared with OMe. The acceleration by the OH group is traced to two transition-state effects: a stronger diene–chalcone interaction and better planarity of the aryl–diene unit.

  桑树Diels-Alder加合物白果草素（1）、桑酮C（3）和桑酮J（5）的甲基醚衍生物2、4和6分别通过查耳酮与脱氢 prenyl diene之间的热[4 + 2]环加成反应合成。研究发现，查耳酮上形成氢键的邻位羟基取代基对于Diels-Alder反应性至关重要。密度泛函理论计算表明，与甲氧基相比，羟基可将Diels-Alder反应的能垒降低2-3千卡/摩尔。羟基的加速作用归因于两种过渡态效应：更强的二烯-查耳酮相互作用和更好的芳基-二烯单元平面性。
• Synthesis of Tetrahydrodibenzofuran and Tetrahydrophenanthridinone Skeletons by Intramolecular Nucleopalladation/Oxidative Heck Cascades
  作者：Claudio Martínez、José M. Aurrecoechea、Youssef Madich、J. Gabriel Denis、Angel R. de Lera、Rosana Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201101297

  日期：2012.1

  ) heterocyclicstructures ...”.[a] Departamento de Quimica Organica, Facultade de Quimica,Universidade de Vigo,36310 Vigo, SpainFax: [phone]E-mail: [e-mail][b] Departamento de Quimica Organica II, Facultad de Ciencia yTecnologia, Universidad del Pais Vasco,Apartado 644, 48080 Bilbao, Spain[‡] Student on leave from Laboratoire de Chimie Bio-Organique etMacromoleculaire, Faculte des Sciences

  ) 杂环结构......”. [a] Departamento de Quimica Organica, Facultade de Quimica, Universidade de Vigo, 36310 Vigo, SpainFax: + 34-986-818622E-mail: [e-mail] [b] Departamento de Quimica Organica II , Facultad de Ciencia yTecnologia, Universidad del Pais Vasco, Apartado 644, 48080 Bilbao, Spain [‡] 休假的学生来自 Laboratoire de Chimie Bio-Organique etMacromoleculaire, Faculte des Sciences and TechniquesMarrakech
• 3-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰)-苯并呋喃类微管 蛋白抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107163011B

  公开（公告）日：2019-10-01

  本发明公开了一种3‑(3,4,5‑三甲氧基苯甲酰)‑苯并呋喃类微管蛋白抑制剂及其制备方法和用途；本发明中的3‑(3,4,5‑三甲氧基苯甲酰)‑苯并呋喃类化合物作用机制与秋水仙碱相似，能够抑制微管蛋白聚合；本发明中的3‑(3,4,5‑三甲氧基苯甲酰)‑苯并呋喃类化合物对人肺癌细胞A549，人胃癌细胞MGC‑803，人肝癌细胞HepG2，人结肠癌细胞HCT‑116，人宫颈癌细胞HeLa，人乳腺癌细胞MCF‑7有很强的增殖抑制活性。
• Molecular modeling study, synthesis and biological evaluation of combretastatin A-4 analogues as anticancer agents and tubulin inhibitors
  作者：Yang Ping Quan、Li Ping Cheng、Tian Chi Wang、Wan Pang、Fan Hong Wu、Jin Wen Huang

  DOI：10.1039/c7md00416h

  日期：——

  agents. In this study, 64 tubulin polymerization inhibitors of five-membered heterocycle-based combretastatin A-4 analogues were studied by a combination of molecular modeling techniques including 3D-QSAR, molecular docking, and molecular dynamics (MD) simulation. The CoMFA (comparative molecular field analysis) and CoMSIA (comparative molecular similarity indices analysis) models were established

  作为微管的主要结构成分，微管蛋白是抗癌药开发的有趣目标。在这项研究中，通过分子建模技术（包括3D-QSAR，分子对接和分子动力学（MD）模拟）的组合研究了五元杂环基康他汀A-4类似物的64种微管蛋白聚合抑制剂。建立了具有理想统计参数和出色预测能力的CoMFA（比较分子场分析）和CoMSIA（比较分子相似性指数分析）模型。成功进行了20 ns的MD模拟，以确认详细的绑定模式并验证对接结果的合理性。结合结合自由能计算和3D-QSAR结果，设计了一些新的基于杂环的康布雷他汀A-4类似物。其中三个被合成并进行了生物学评估。化合物图13A显示强效的抗增殖活性（IC 50 1.31μM的对HepG2细胞，IC值50和微管蛋白聚合活性的抑制1.37μM的针对A549细胞的值）（IC 50 0.86μM的值）。化合物13b还表现出对HepG2细胞的良好活性（IC 50值为4.75μM）。实验结果表明，所建