4-chloro-2-isopropyl-1H-benzimidazole | 1168155-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-chloro-2-isopropyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 4-chloro-2-propan-2-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 1168155-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂
• 分子量: 194.664
• InChiKey: ACFDHSSNLBTIRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-isopropyl-1H-benzimidazole 、 3-甲氧基苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到4-chloro-2-isopropyl-1-(3-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-（3-芳氧基芳基）苯并咪唑砜是肝X受体激动剂

  摘要：

  制备了一系列带有砜取代基（6）的1-（3-芳氧基芳基）苯并咪唑。已鉴定出高亲和力的LXR配体（LXRβ结合IC 50值<10 nM），其中一些具有出色的激动剂效价和功效，可在LXR活性的功能测定中测量人巨噬细胞THP1细胞中ABCA1 mRNA的增加。该化合物通常在肝微粒体制剂中稳定，并且在小鼠中具有良好的口服暴露。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.099
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2-methylpropanimidamide 在 盐酸 、 sodium chloride dihydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到4-chloro-2-isopropyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-（3-芳氧基芳基）苯并咪唑砜是肝X受体激动剂

  摘要：

  制备了一系列带有砜取代基（6）的1-（3-芳氧基芳基）苯并咪唑。已鉴定出高亲和力的LXR配体（LXRβ结合IC 50值<10 nM），其中一些具有出色的激动剂效价和功效，可在LXR活性的功能测定中测量人巨噬细胞THP1细胞中ABCA1 mRNA的增加。该化合物通常在肝微粒体制剂中稳定，并且在小鼠中具有良好的口服暴露。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.099

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009086138A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  This invention relates generally to benzimidazole-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods (Formula I). wherein R2 is C6-C10 aryl or heteroaryl including 5-10 atoms, each of which is: (i) substituted with 1 R7, and (ii) optionally substituted with from 1-5 Re; and R1, R3, R4, R5, R6, R7, and Re are defined herein.

  这项发明通常涉及苯并咪唑基调节肝X受体（LXR）的调节剂和相关方法（式I）。其中R2是C6-C10芳基或杂芳基，包括5-10个原子，每个原子：（i）被1个R7取代，（ii）可选择地被1-5个Re取代；R1、R3、R4、R5、R6、R7和Re在此处被定义。
• Benzimidazole Compounds
  申请人：Bernotas Ronald Charles

  公开号：US20110034526A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  This invention relates generally to benzimidazole-based modulators of Liver X receptors (LXRs) having formula (I) and related methods: wherein R 2 is C 6 -C 10 aryl or heteroaryl including 5-10 atoms, each of which is: (i) substituted with 1 R 7 , and (ii) optionally substituted with from 1-5 R e ; and R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R e are defined herein.

  本发明涉及苯并咪唑基的肝X受体（LXR）调节剂，其具有公式（I）和相关方法：其中R2是C6-C10芳基或杂芳基，包括5-10个原子，每个原子：（i）用1个R7取代，（ii）可选地用1-5个Re取代；R1，R3，R4，R5，R6，R7和Re在此定义。
• Tetrahydro- and dihydro-isoquinoline PRMT5 inhibitors and uses thereof
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US10307413B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）化合物、其药学上可接受的盐及其药物组合物。本发明的化合物可用于抑制 PRMT5 活性。还描述了使用这些化合物治疗 PRMT5 介导的疾病的方法。
• Somatostatin modulators and uses thereof
  申请人：CRINETICS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11072598B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文描述了作为体生长抑素调节剂的化合物、制造此类化合物的方法、包含此类化合物的药物组合物和药剂，以及使用此类化合物治疗可受益于体生长抑素活性调节的病症、疾病或紊乱的方法。
• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2231617A1

  公开（公告）日：2010-09-29