(1R,4R)-1-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-gluco-pentitol-1-yl)-2-aza-2-methyl-5,6-dimethoxycarbonyl-3-oxo-4-phenyl-7-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene | 905705-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4R)-1-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-gluco-pentitol-1-yl)-2-aza-2-methyl-5,6-dimethoxycarbonyl-3-oxo-4-phenyl-7-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• CAS: 905705-33-1
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₁₅S
• 分子量: 693.683
• InChiKey: RNVUNUUXSAZLFW-VMPDIJMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  204.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-1-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-gluco-pentitol-1-yl)-2-aza-2-methyl-5,6-dimethoxycarbonyl-3-oxo-4-phenyl-7-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以30%的产率得到6-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-gluco-pentitol-1-yl)-4,5-dimethoxycarbonyl-1-methyl-3-phenylpyrid-2-one
  参考文献：
  名称：

  由糖基中离子环的[3 + 2]环加成而多样化的C-核苷的构建

  摘要：

  中性离子无环C-核苷（4）充当起始chiron，通过与炔属和烯属双极性亲和剂的[3 + 2]环加成反应，构建高度官能化的2-氮杂-7-硫代双环[2.2.1]庚烷和庚烯。硫或硫化氢的进一步消除导致带有2-吡啶酮杂环部分的无环C-核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.093
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氯-2-苯基乙酰氯 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,4R)-1-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-gluco-pentitol-1-yl)-2-aza-2-methyl-5,6-dimethoxycarbonyl-3-oxo-4-phenyl-7-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  由糖基中离子环的[3 + 2]环加成而多样化的C-核苷的构建

  摘要：

  中性离子无环C-核苷（4）充当起始chiron，通过与炔属和烯属双极性亲和剂的[3 + 2]环加成反应，构建高度官能化的2-氮杂-7-硫代双环[2.2.1]庚烷和庚烯。硫或硫化氢的进一步消除导致带有2-吡啶酮杂环部分的无环C-核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.093