ethyl 2,2-difluoro-2-(4-formylphenyl)acetate | 936352-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(4-formylphenyl)acetate
• 英文别名: Difluoro-(4-formylphenyl)acetic acid ethyl ester
• CAS: 936352-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O₃
• 分子量: 228.195
• InChiKey: OMRLORYORTUVJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(4-formylphenyl)acetate 在 苯胺-2,4-二磺酸 、 palladium diacetate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以70%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(3-fluoro-4-formylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的芳族醛和酮的对位C H二氟烷基化，使用瞬态导向基团

  摘要：

  已经开发了Ru（II）催化的带有瞬态导向基团的芳族醛和酮的对-二氟烷基化反应。它使用较便宜的钌催化剂，可轻松获得具有挑战性的二氟烷基化醛。机理研究表明，具有亚胺部分的钌配合物的独特配位模式是对位选择性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.09.044
• 作为产物：
  描述：

  2-（4-氰基苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯 在 镍 甲酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-2-(4-formylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Further modification on phenyl acetic acid based quinolines as liver X receptor modulators

  摘要：

  A series of phenyl acetic acid based quinolines was prepared as LXR modulators. An SAR study in which the C-3 and C-8 positions of the quinoline core were varied led to the identification of two potent LXR agonists 23 and 27. Both compounds displayed good binding affinity for LXR beta and LXR alpha, and increased expression of ABCAl in THP-1 cells. These two compounds also had desirable pharmacokinetic profiles in mice and displayed in vivo efficacy in a 12-week Apo E knockout mouse lesion model. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.013

文献信息

• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• Pd-Catalyzed <i>para</i>-selective C–H difluoromethylation of aromatic carbonyls
  作者：Yang-Jie Mao、Bing-Xin Wang、Qiu-Zi Wu、Kun Zhou、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/c8cc09129c

  日期：——

  highly para-selective C–H difluoromethylation of electron-deficient aromatic carbonyls was developed. Diverse substituted aromatic ketones and benzoates were selectively difluoromethylated at the remote para-site of carbonyl groups in moderate to good yields. Moreover, the difuoromethylation was also compatible with several complex bioactive molecules.

  开发了一种新型的钯催化的缺电子芳族羰基的高度对位选择性CH H二氟甲基化反应。在中度到良好的收率下，在羰基的远端对位上，选择性取代了各种取代的芳族酮和苯甲酸酯。此外，二氟甲基化还与几种复杂的生物活性分子相容。
• Visible-Light-Induced <i>para</i>-Selective C(sp²)–H Difluoroalkylation of Diverse (Hetero)aromatic Carbonyls
  作者：Jiadi Zhou、Fang Wang、Zhihao Lin、Cheng Cheng、Qiwei Zhang、Jianjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03923

  日期：2020.1.3

  An efficient visible-light-induced para-selective C(sp2)-H difluoroalkylation of diverse electron-deficient (hetero)aromatic carbonyls (aldehydes and ketones) at ambient temperature has been developed by employing Ir(ppy)3 as the catalyst and 1,10-phenanthroline as the additive. This protocol was highlighted by its wide substrate scope, high regioselectivity, low catalyst usage, and operational simplicity

  通过使用Ir（ppy）3作为催化剂和1，开发了一种在环境温度下有效的可见光诱导的多种电子不足的（杂）芳族羰基（醛和酮）的对位选择性C（sp2）-H二氟烷基化反应。 ，10-菲咯啉作为添加剂。该方案因其底物范围广，区域选择性高，催化剂用量低和操作简便而着称。
• 一种铁催化芳香族化合物乙氧羰基二氟甲基化的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN112961054B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种铁催化芳香族化合物乙氧羰基二氟甲基化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以卤二氟乙酸乙酯为氟试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物为配体，氧化芳香族化合物的芳香环发生乙氧羰基二氟甲基化反应生成乙氧羰基二氟甲基取代的芳香化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和不产生废物；氟化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂分子和天然产物可兼容，能很好的实现芳香环的乙氧羰基二氟甲基化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达90％。
• Palladium-Catalyzed Difluoroalkylation of Aryl Boronic Acids: A New Method for the Synthesis of Aryldifluoromethylated Phosphonates and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Zhang Feng、Qiao-Qiao Min、Yu-Lan Xiao、Bo Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201309535

  日期：2014.2.3

  The palladium‐catalyzed difluoroalkylation of aryl boronic acids with bromodifluoromethylphosphonate, bromodifluoroacetate, and further derivatives has been developed. This method provides a facile and useful access to a series of functionalized difluoromethylated arenes (ArCF2PO(OEt)2, ArCF2CO2Et, and ArCF2CONR1R2) that have important applications in drug discovery and development. Preliminary mechanistic

  已开发出溴化二氟甲基膦酸酯，溴化二氟乙酸酯和其他衍生物的钯催化的芳基硼酸二氟烷基化反应。该方法为在药物发现和开发中具有重要应用的一系列功能化的二氟甲基化芳烃（ArCF 2 PO（OEt）2，ArCF 2 CO 2 Et和ArCF 2 CONR 1 R 2）提供了便捷而有用的途径。初步的机理研究表明，单电子转移（SET）途径可能参与了催化循环。