(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutane-1-sulfonyl chloride | 477808-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutane-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: Cbz-Val-ψ[CH2SO2]-Cl；Phenylmethyl N-[(1S)-1-[(chlorosulfonyl)methyl]-2-methylpropyl]carbamate；benzyl N-[(2S)-1-chlorosulfonyl-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 477808-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 319.809
• InChiKey: GZQWREPTOYGOHO-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  449.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutane-1-sulfonyl chloride 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  轻松合成牛磺酸和1-氨基烷基次膦酸组成的杂磺化膦二肽

  摘要：

  磺肽和膦酰肽都是天然存在的肽的重要类似物，并且由于它们的四面体结构特征，已被广泛用作酶抑制剂和半抗原以产生催化抗体。首先，通过N-苄氧基羰基氨基链烷磺酰胺，醛和芳基二氯膦的曼尼希型反应，以令人满意的令人满意的高收率合成了一系列由牛磺酸和1-氨基烷基次膦酸组成的杂杂磺基膦二肽。当前的方法提供了杂化的磺基膦基二肽的有效和直接的合成。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1098-5
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-缬氨醇 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutane-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  高效而简便的合成 ñ-Cbz-β-氨基链烷磺酰胺

  摘要：

  描述了一种合成N -Cbz-β-氨基链烷磺酰胺的有效方法。N -Cbz-β-氨基链烷磺酰胺很容易以高收率由多种氨基醇（包括旋光性氨基醇）制备，方法是用氯甲酸苄酯进行N -Cbz保护，用硫代乙酸进行Mitsunobu酯化反应，N-氯代琥珀酰亚胺氧化和氨解处理。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4607-9

文献信息

• Synthesis of β-aminoethanesulfonyl fluorides or 2-substituted taurine sulfonyl fluorides as potential protease inhibitors
  作者：Arwin J. Brouwer、Tarik Ceylan、Tima van der Linden、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.130

  日期：2009.7

  Substituted taurine sulfonyl fluorides derived from taurine or protected amino acids are conveniently synthesized from β-aminoethanesulfonyl chlorides using KF/18-crown-6 or from β-aminoethanesulfonates using DAST.

  衍生自牛磺酸或受保护氨基酸的取代牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6从β-氨基乙烷磺酰氯合成，或使用DAST从β-氨基乙烷磺酸酯合成。
• Synthesis and biological evaluation of novel irreversible serine protease inhibitors using amino acid based sulfonyl fluorides as an electrophilic trap
  作者：Arwin J. Brouwer、Tarik Ceylan、Anika M. Jonker、Tima van der Linden、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.014

  日期：2011.4

  synthesized novel irreversible serine protease inhibitors containing aliphatic sulfonyl fluorides as an electrophilic trap. These substituted taurine sulfonyl fluorides derived from taurine or protected amino acids were conveniently synthesized from β-aminoethanesulfonyl chlorides using KF/18-crown-6 or from β-aminoethanesulfonates using DAST. Their potency of irreversible inhibition of serine proteases

  我们已经设计和合成了新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中含有脂肪族磺酰氟作为亲电子阱。这些衍生自牛磺酸或受保护的氨基酸的取代的牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6由β-氨基乙烷磺酰氯合成或由DAST由β-氨基乙烷磺酸酯合成。在使用胰凝乳蛋白酶的不同酶法中描述了其不可逆抑制丝氨酸蛋白酶的能力，导致结合亲和力高达22μM。
• Asymmetric Synthesis of β-AminoCyclohexyl Sulfonates, β-Sultams and γ-Sultones
  作者：Dieter Enders、Stefan Wallert、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-2003-41029

  日期：——

  and protection of the resulting amines with CbzCl gave N-Cbz-protected β-aminocyclohexyl sulfonates 6a-k in moderate to good yields (38-68% over 2 steps) and high enantiomeric excesses (ee ≥ 96%). α-Alkylation of 6 with various electrophiles afforded α-alkyl-β-aminocyclohexyl sulphonates 10a-g in good to excellent yields (67-92%) and moderate to high diastereomeric excesses (de = 71-93%). After alkylation

  已经开发了β-氨基环己基磺酸盐、β-磺内酯和γ-磺内酯的有效不对称合成。合成的关键步骤是路易斯酸催化的 aza-Michael 加成对映纯肼 SAMP [(S)-1] 或 RAMBO [(R,R,R)-2] 到烯基环己基磺酸盐 3。这导致 β-肼基磺酸盐 4a-k 以中等至良好的产率 (41-85%) 和非对映异构体过量 (de = 44-90%)。通过制备型HPLC分离差向异构体。随后用 BH 3 THF 还原 NN 键断裂并用 CbzCl 保护所得胺，得到 N-Cbz 保护的 β-氨基环己基磺酸盐 6a-k，产率中等至良好（38-68%，超过 2 步）和高对映体过量（ee ≥ 96%）。用各种亲电子试剂对 6 进行 α-烷基化，得到 α-烷基-β-氨基环己基磺酸盐 10a-g，产率从良好到极好 (67-92%)，非对映体过量在中度到高 (de = 71-93%)。在用烯丙基碘进行烷基化
• Efficient asymmetric synthesis of 3-substituted β-sultams
  作者：Dieter Enders、Stefan Wallert

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00980-2

  日期：2002.7

  The asymmetric synthesis of 3-substituted 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides by cyclization of β-amino-sulfonyl chlorides is reported. The synthesis is based on the aza-Michael addition of (R,R,R)-2-amino-3-methoxymethyl-2-azabicyclo[3.3.0]octane (RAMBO) to alkenyl–sulfonates.

  据报道，通过β-氨基磺酰氯的环化反应，可以不对称地合成3-取代的1，2-噻唑烷1，1-二氧化物。合成基于将（R，R，R）-2-氨基-3-甲氧基甲基-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷（RAMBO）的氮杂-迈克尔加成到烯基磺酸盐上。
• An efficient and facile synthesis of N-Cbz-β-aminoalkanesulfonamides
  作者：FanHua Meng、Ning Chen、JiaXi Xu

  DOI：10.1007/s11426-012-4607-9

  日期：2012.12

  An efficient method for the synthesis of N-Cbz-β-aminoalkanesulfonamides was described. N-Cbz-β-aminoalkanesulfona-mides were readily prepared in good yields from a variety of amino alcohols, including optically active ones, via N-Cbz protection with benzyl chloroformate, Mitsunobu esterification reaction with thiolacetic acid, N-chlorosuccinimide oxidation, and ammonolysis process.

  描述了一种合成N -Cbz-β-氨基链烷磺酰胺的有效方法。N -Cbz-β-氨基链烷磺酰胺很容易以高收率由多种氨基醇（包括旋光性氨基醇）制备，方法是用氯甲酸苄酯进行N -Cbz保护，用硫代乙酸进行Mitsunobu酯化反应，N-氯代琥珀酰亚胺氧化和氨解处理。