methyl 4-(4-phenyl-1-butynyl)benzoate | 835652-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-phenyl-1-butynyl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-(4-phenyl-1-butynyl)-, methyl ester；methyl 4-(4-phenylbut-1-ynyl)benzoate
• CAS: 835652-92-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: UIJYIHASSRLYGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 、 methyl 4-(4-phenyl-1-butynyl)benzoate 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以65%的产率得到methyl 4-(2-(diphenylphosphoryl)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的1,4-二芳基-1-丁炔的选择性二苯基膦酰基自由基反应，用于合成2-膦酰基化的3,4-二氢萘酞菁

  摘要：

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo402556a
• 作为产物：
  描述：

  [4-(苯基)-1-丁炔基]三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-(4-phenyl-1-butynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的1,4-二芳基-1-丁炔的选择性二苯基膦酰基自由基反应，用于合成2-膦酰基化的3,4-二氢萘酞菁

  摘要：

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo402556a

文献信息

• Dynamic multiligand catalysis: A polar to radical crossover strategy expands alkyne carboboration to unactivated secondary alkyl halides
  作者：Shin-Ho Kim-Lee、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.002

  日期：2021.8

  triggers cooperative polar/radical pathways in a single catalytic cycle. This strategy has been applied to address a restricting limitation inherent to Cu-catalyzed B2pin2-carboboration of alkynes—the very low reactivity of the intermediate vinyl-Cu(I) species, which renders conventional methods ineffective with alkyl electrophiles other than simple primary halides. The crossover strategy enabled by

  我们描述了基于前所未有的动态多配体配位池的 Cu 催化的双重策略，该池在单个催化循环中触发合作的极性/自由基途径。该策略已被应用于解决 Cu 催化的 B 2 pin 2固有的限制性限制-炔烃的碳硼化——中间体乙烯基-Cu(I) 物质的反应性非常低，这使得传统方法对烷基亲电试剂无效，而不是简单的伯卤化物。通过有机金属中间体中的配体交换实现的交叉策略克服了这一反应性问题，将碳硼化的范围扩大到未活化的仲烷基卤化物，并开辟了获得立体定义的四取代乙烯基硼酸酯的新途径。该方法具有区域选择性和立体选择性，显示出优异的官能团耐受性，并允许在任一反应伙伴处掺入复杂的碳环和杂环片段。
• Visible light-driven cross-coupling reactions of alkyl halides with phenylacetylene derivatives for C(sp³)–C(sp) bond formation catalyzed by a B₁₂ complex
  作者：Li Chen、Yohei Kametani、Kenji Imamura、Tsukasa Abe、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1039/c9cc06185a

  日期：——

  Visible light-driven cross-coupling reactions of alkyl halides with phenylacetylene and its derivatives catalyzed by the cobalamin derivative (B12) with the [Ir(dtbbpy)(ppy)2]PF6 photocatalyst at room temperature are reported. The robust B12 catalyst and Ir photocatalyst provided high turnover numbers of over 33 000 for the reactions.

  报道了在室温下，钴胺素衍生物（B 12）与[Ir（dtbbpy）（ppy）2 ] PF 6光催化剂催化的卤代烷与苯乙炔及其衍生物的可见光驱动交叉偶联反应。坚固的B 12催化剂和Ir光催化剂为反应提供了超过33000的高周转率。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Synthesis of Tetrasubstituted Alkene Using Alkylative Carboxylation of Disubstituted Alkyne
  作者：Kazuya Shimizu、Masanori Takimoto、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ol047912g

  日期：2005.1.1

  Syntheses of alpha-silyl-beta,beta(1)-dialkyl alpha,beta-unsaturated carboxylic acids were achieved from silylated alkyne, carbon dioxide, and a zinc reagent using a catalytic amount of nickel complex in the presence of an excess amount of DBU. The regioselectivity of the introduction of CO2 into disubstituted alkyne is dependent on the electronic property of the substituent R on the alkyne because the thermodynamic stability of oxanickelacycle IV or V should be affected by conjugation of the substituent R with the carboxyl group in IV or V.
• Manganese(III)-Mediated Selective Diphenylphosphinoyl Radical Reaction of 1,4-Diaryl-1-butynes for the Synthesis of 2-Phosphinoylated 3,4-Dihydronaphathalenes
  作者：Da-Peng Li、Xiang-Qiang Pan、Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo402556a

  日期：2014.2.21

  A diphenylphosphinoyl radical-initiated sequential reaction of 1,4-diaryl-1-butynes and analogues is developed for the synthesis of 2-phosphinoylated 3,4-dihydronaphathalenes and related compounds.

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。